バージェス試薬
バージェス試薬（バージェスしやく、Burgess reagent、C8H18N2O4S）または、カルバミン酸メチル-N-(トリエチルアンモニウムスルホニル)（Methyl N-(triethylammoniumsulphonyl)carbamate）は、有機合成化学でしばしば用いられる選択的脱水化試薬である[1][2]。プロトンが隣接した二級または三級のアルコールをアルケンに変換するのに用いられる。一級のアルコールでは反応は進行しない。この試薬は一般に有機溶媒に溶け、アルコールの脱水はsyn脱離で起こる。バージェス試薬はカルバミン酸塩と呼ばれる内塩である。一般的な反応機構は以下の通りである。
| バージェス試薬 | |
|---|---|
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1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 29684-56-8 |
| PubChem | 2724994 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H18N2O2S |
| モル質量 | 238.30 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
試薬は、メタノールとトリエチルアミンによってクロロスルホニルイソシアネートからベンゼン中で合成される。
脚注 編集
- ^ The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
- ^ Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article
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