ビニルアルコール英語: vinyl alcohol, 化学式:CH2=CHOH)は、もっとも単純な(構成炭素数が少ない)エノールである。

ビニルアルコール
Vinyl alcohol
識別情報
CAS登録番号 557-75-5 チェック
PubChem 11199
ChemSpider 10726 チェック
ChEMBL CHEMBL76101 チェック
特性
化学式 C2H4O
モル質量 44.053 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

不安定性

編集

通常は、ケト-エノール互変異性による平衡がケト体に偏ってしまい、ビニルアルコール自体は熱力学的に不安定な化合物である。つまりビニルアルコールとアセトアルデヒドとの平衡がアセトアルデヒド側に大きく偏ってしまうので、「ビニルアルコール」を物質として扱うことはできない。

 

ビニルアルコール CH2=CHOH では、電子が豊富な二重結合のπ電子が塩基ヒドロキシ基についているHがとして働く。これにより、プロトン(H+)の脱離が可能であり、脱離するとエノラート型(CH2=CHO)になるが、エノラート型は電子の非局在化が起こり安定になる。

CH2=CHOH → H+ + CH2=CHO

従って、プロトンの脱離が起こり得る。そこから熱力学的により安定なアセトアルデヒドに変化する。

重合

編集

ビニルアルコールを重合するとポリビニルアルコールが得られるはずだが、ビニルアルコールモノマーという物質は実質的に存在しないので、酢酸ビニルを重合して得たポリ酢酸ビニル加水分解(けん化)することによってポリビニルアルコールが作られる。

関連項目

編集