ピナコールボラン

ピナコールボラン
	優先IUPAC名 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
	別称 HBpin
識別情報
CAS登録番号	25015-63-8
PubChem	6364989
ChemSpider	2016512
EC番号	607-485-3
	SMILES [B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C;
	InChI InChI=1S/C6H12BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h1-4H3 Key: LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C6H13BO2
モル質量	127.98 g mol−1
外観	無色または淡黄色液体
密度	0.882 g/cm3
沸点	42-43 °C, 272 K, -3 °F (50 mmHg)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H220, H225, H260, H261, H315, H318
Pフレーズ	P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P310
引火点	−10 °C (14 °F; 263 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピナコールボラン（英: Pinacolborane、略称 HBpin^[1]）は化学式(CH₃)₄C₂O₂BHで表されるボランの一種である。無色の液体。ボランとは異なり、ピナコールボランはモノマーとして存在する。

利用編集

ピナコールボランは触媒の存在下でアルケンのヒドロホウ素化を進行させる。アルキンのヒドロホウ素化の反応速度はアルケンの場合に比べて遅い^[2]。

C-H活性化反応の一種であるホウ素化に用いられる^[3]^[4]。

ピナコールボランが脱水素すると、ビス(ピナコラート)ジボロン（B₂pin₂）が得られる^[5]。

${\ce {2 (CH3)4C2O2BH -> (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2}}$

Elizabeth R. Burkhardt (2004). “ピナコールボラン (PINB)”. 有機合成化学協会誌 62 (9): 929-931. doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.62.929.

ピナコールボラン

優先IUPAC名 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
別称 HBpin
識別情報
CAS登録番号	25015-63-8
PubChem	6364989
ChemSpider	2016512
EC番号	607-485-3
SMILES [B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C
InChI InChI=1S/C6H12BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h1-4H3 Key: LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₆H₁₃BO₂
モル質量	127.98 g mol⁻¹
外観	無色または淡黄色液体
密度	0.882 g/cm³
沸点	42-43 °C, 272 K, -3 °F (50 mmHg)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H220, H225, H260, H261, H315, H318
Pフレーズ	P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P310
引火点	−10 °C (14 °F; 263 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。