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ピバル酸
構造式
分子模型
IUPAC名2,2-ジメチルプロパン酸
別名2,2-ジメチルプロピオン酸
トリメチル酢酸
ネオペンタン酸
ピバリン酸
tert-ペンタン酸
分子式C5H10O2
分子量102.13
CAS登録番号75-98-9
形状無色液体もしくは針状晶
密度0.905 g/cm3, 液体
相対蒸気密度3.5(空気 = 1)
融点35.5 °C
沸点163.8 °C
水への溶解度2.5 g/100 mL (20 °C)
SMILESCC(C)(C)C(=O)O
出典国際化学物質安全性カード 

ピバル酸(ピバルさん、pivalic acid)は、tert-ブチル基を持つカルボン酸である。ピバリン酸、ネオペンタン酸、トリメチル酢酸などの別称がある。異性体には吉草酸イソ吉草酸ヒドロアンゲリカ酸がある。

無色の液体もしくは白色結晶で、刺激臭を有する。水溶液は弱酸性を示す。pKa は 5.01 (25 °C)。強酸化剤と激しく反応する。多くの金属と反応して水素を生じる。

立体障害による安定性を利用した保護基ピバロイル基)として使用される。

ピバル酸は tert-ブチルマグネシウムクロリド(グリニャール試薬)に二酸化炭素を吹き込んで製造される[1]tert-ブチルシアニドの加水分解、2,2-ジメチルプロパン-2-オールのクロム酸酸化ピナコロンの酸化、一酸化炭素ブタノール、イソブタノール、もしくはアセトンとの高温・高圧下の反応によっても合成される。

異性体編集

関連項目編集

脚注編集

  1. ^ Puntambeker, S. V.; Zoellner, E. A. (1928). “Trimethylacetic acid”. Organic Syntheses 8: 104. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0524. ; Collective Volume, 1, pp. 524