フェントラミン

フェントラミン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)(4-methylphenyl)amino]phenol;
臨床データ
販売名	Regitine
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
胎児危険度分類	C (U.S.);
薬物動態データ
代謝	肝
半減期	19 min.
データベースID
CAS番号;	50-60-2
ATCコード	C04AB01 (WHO) V03AB36 (WHO)
PubChem	CID: 5775
IUPHAR/BPS（英語版）	502
DrugBank	DB00692
ChemSpider	5571
UNII	Z468598HBV
KEGG	D08362
ChEBI	CHEBI:8081
ChEMBL	CHEMBL597
化学的データ
化学式	C17H19N3O
分子量	281.352 g/mol
	SMILES Oc3cc(N(c1ccc(cc1)C)CC/2=N/CCN\2)ccc3;
	InChI InChI=1S/C17H19N3O/c1-13-5-7-14(8-6-13)20(12-17-18-9-10-19-17)15-3-2-4-16(21)11-15/h2-8,11,21H,9-10,12H2,1H3,(H,18,19) ; Key:MRBDMNSDAVCSSF-UHFFFAOYSA-N ;
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フェントラミン(Phentolamine、レジチン(Regitine))は可逆的^[1]α_1･2受容体非選択的遮断薬である^[2]。

作用機序

主にα₁受容体遮断による血管拡張薬として機能する^[3]。

低血圧とα₂受容体遮断により交感神経を緊張させ、反射性頻脈を起こすこともある^[4]。

用途

主に高血圧性緊急症の制御、特に褐色細胞腫によるものに用いられる^[5]。

冠動脈攣縮を招き心筋虚血や高血圧を悪化させるとの考えから、一般的に、コカインに誘発された心血管合併症の治療にはβ遮断薬は避けられており、フェントラミンなどのα遮断薬が有用である。だがこの用途ではフェントラミンは第一選択薬ではなく、ベンゾジアゼピン・ニトログリセリン・カルシウム拮抗剤が十分に奏効しない場合に限るべきである^[6]^[7]。

血管を拡張して血流を増やす作用があるため、海綿体内に注入することで勃起不全の治療にも用いられる^[8]。

ノルアドレナリンに代表される昇圧剤の溢出が末梢の血管収縮を招いた場合の対抗策として、救急カートでこれらの薬剤の側に置かれることがある。アドレナリンはノルアドレナリンよりもβ受容体への作用が強いため血管拡張作用が弱いが、やはりその作用は用量依存的である。

複合性局所疼痛症候群への治療効果もある^[9]。

近年、歯科分野において、フェントラミンが局所麻酔反転剤として導入されている。多くの局所麻酔剤は局所的に血管を収縮させることでその作用を持続させているが、フェントラミンはその作用を逆転させることで麻酔を解除する。製品の一つである OraVerse はメシル酸フェントラミンの注射剤で^[10]、広く用いられている麻酔剤と血管収縮剤の組み合わせに対して、軟組織に残る痺れを取り去る作用が確認されている^[11]。

合成

m-(p-トルイジノ)フェノールを2-クロロメチルイミダゾリンでアルキル化することで合成される^[12]^[13]。

脚注

^ Jewell, John R.; Longworth, David L.; Stoller, James K.; Casey, David (2003). The Cleveland Clinic internal medicine case reviews. Hagerstown, MD: Lippincott Williams & Wilkins. p. 32. ISBN 0-7817-4266-8
^ Phentolamine - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス（英語）
^ Brock G. Oral phentolamine (Vasomax). Drugs Today (Barcelona). 2000 Feb-Mar;36(2-3):121-4.
^ Shen, Howard (2008). Illustrated Pharmacology Memory Cards: PharMnemonics. Minireview. p. 14. ISBN 1-59541-101-1
^ Tuncel M, Ram VC. Hypertensive emergencies. Etiology and management. American Journal of Cardiovascular Drugs. 2003;3(1):21-31.
^ Hollander JE, Henry TD. Evaluation and management of the patient who has cocaine-associated chest pain. Cardiology Clinics. 2006 Feb;24(1):103-14.
^ Chan GM, Sharma R, Price D, Hoffman RS, Nelson LS. Phentolamine Therapy for Cocaine-Association Acute Coronary Syndrome (CAACS). Journal of Medical Toxicology. 2006 Sep;2(3):108-11.
^ Bella AJ, Brock GB. Intracavernous pharmacotherapy for erectile dysfunction. Endocrine. 2004 Mar-Apr;23(2-3):149-55.
^ Rowbotham MC. Pharmacologic management of complex regional pain syndrome. Clinical Journal of Pain. 2006 Jun;22(5):425-9.
^ http://www.novalar.com/oraverse-dental-specialty-pharmaceutical
^ Malamed S. What's new in local anaesthesia? Society For The Advancement Of Anaesthesia In Dentistry Digest. 2009 Jan;25:4-14.
^ K. Miescher, A. Marxer, E. Urech, アメリカ合衆国特許第 2,503,059号 (1950)
^ E. Urech, A. Marxer, K. Miescher, Helv. Chim. Acta, 33, 1386 (1950)

[isbn0-7817-4266-8-1] Jewell, John R.; Longworth, David L.; Stoller, James K.; Casey, David (2003). The Cleveland Clinic internal medicine case reviews. Hagerstown, MD: Lippincott Williams & Wilkins. p. 32. ISBN 0-7817-4266-8

[2] Phentolamine - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス（英語）

[3] Brock G. Oral phentolamine (Vasomax). Drugs Today (Barcelona). 2000 Feb-Mar;36(2-3):121-4.

[pharmnemonics-4] Shen, Howard (2008). Illustrated Pharmacology Memory Cards: PharMnemonics. Minireview. p. 14. ISBN 1-59541-101-1

[5] Tuncel M, Ram VC. Hypertensive emergencies. Etiology and management. American Journal of Cardiovascular Drugs. 2003;3(1):21-31.

[6] Hollander JE, Henry TD. Evaluation and management of the patient who has cocaine-associated chest pain. Cardiology Clinics. 2006 Feb;24(1):103-14.

[7] Chan GM, Sharma R, Price D, Hoffman RS, Nelson LS. Phentolamine Therapy for Cocaine-Association Acute Coronary Syndrome (CAACS). Journal of Medical Toxicology. 2006 Sep;2(3):108-11.

[8] Bella AJ, Brock GB. Intracavernous pharmacotherapy for erectile dysfunction. Endocrine. 2004 Mar-Apr;23(2-3):149-55.

[9] Rowbotham MC. Pharmacologic management of complex regional pain syndrome. Clinical Journal of Pain. 2006 Jun;22(5):425-9.

[10] ttp://www.novalar.com/oraverse-dental-specialty-pharmaceutical

[11] Malamed S. What's new in local anaesthesia? Society For The Advancement Of Anaesthesia In Dentistry Digest. 2009 Jan;25:4-14.

[12] K. Miescher, A. Marxer, E. Urech, アメリカ合衆国特許第 2,503,059号 (1950)

[13] E. Urech, A. Marxer, K. Miescher, Helv. Chim. Acta, 33, 1386 (1950)

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IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)(4-methylphenyl)amino]phenol
臨床データ
販売名	Regitine
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
胎児危険度分類	C (U.S.)
薬物動態データ
代謝	肝
半減期	19 min.
データベースID
CAS番号	50-60-2
ATCコード	C04AB01 (WHO) V03AB36 (WHO)
PubChem	CID: 5775
IUPHAR/BPS（英語版）	502
DrugBank	DB00692
ChemSpider	5571
UNII	Z468598HBV
KEGG	D08362
ChEBI	CHEBI:8081
ChEMBL	CHEMBL597
化学的データ
化学式	C₁₇H₁₉N₃O
分子量	281.352 g/mol
SMILES Oc3cc(N(c1ccc(cc1)C)CC/2=N/CCN\2)ccc3
InChI InChI=1S/C17H19N3O/c1-13-5-7-14(8-6-13)20(12-17-18-9-10-19-17)15-3-2-4-16(21)11-15/h2-8,11,21H,9-10,12H2,1H3,(H,18,19) Key:MRBDMNSDAVCSSF-UHFFFAOYSA-N
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