ベンゾフラン (Benzofuran) は、ベンゼン環とフラン環が一辺を共有して縮合した複素環式化合物のこと。異性体として 1-ベンゾフラン と 2-ベンゾフラン(別名: イソベンゾフラン)があるが、多くの複雑な化学種の構造の母核として現れるのは 1-ベンゾフランである。例えばプソラレン (Psoralen) はいくつかの植物で産生される 1-ベンゾフラン誘導体である。1-ベンゾフランは別名として クマロン (coumarone) 、2,3-ベンゾフラン とも呼ばれる。

1-ベンゾフラン
識別情報
CAS登録番号 271-89-6
KEGG C14512
特性
化学式 C8H6O
モル質量 118.13 g/mol
融点

< -18 °C

沸点

173 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

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サリチルアルデヒドヒドロキシ基クロロ酢酸アルキル化し、得られるエーテルを塩基により環化、脱炭酸脱水させると 1-ベンゾフランが得られる[1]

 
1-ベンゾフランの合成

脚注

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  1. ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. “Coumarone”Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.251 (1973). オンライン版

関連項目

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