ペリプラノンB
ペリプラノンB（periplanone B）は、雌のワモンゴキブリ Periplaneta americana によって生産されるフェロモンである[1]。雄のゴキブリに対する性的刺激物であり、特に短距離で作用する[2]。
| ペリプラノンB | |
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(1R,2R,5S,10R)-(6E)-8-Methylidene-5-propan-2-ylspiro[11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-ene-2,2'-oxirane]-3-one | |
別称 (1Z,5E)-1,10(14)-Diepoxy-4(15),5-germacradiene-9-one | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 61228-92-0 |
| PubChem | 10890266 |
| ChemSpider | 9065530 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C15H20O3 |
| モル質量 | 248.32 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
歴史
編集このフェロモンの活性は1952年に初めて記載されたが、ペリプラノンAおよびBの全体構造がPersoonsらによって明らかにされたのはその25年後であった。立体化学配置と初の全合成はコロンビア大学のW・クラーク・スティルによって1979年に報告された[3][4]。
脚注
編集- ^ Okada, K et al. (September 1990). “Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B”. Journal of Chemical Ecology 16 (9): 2605–2614. doi:10.1007/BF00988072.
- ^ Chow, YF; Wang, SF (1981). “Attraction responses of the American cockroach to synthetic periplanone-B”. Journal of Chemical Ecology 7 (2): 265–272. doi:10.1007/BF00995749.
- ^ W. Clark Still (1979). “(+)-Periplanone-B. Total synthesis and structure of the sex excitant pheromone of the American cockroach”. J. Am. Chem. Soc. 101 (9): 2493–2495. doi:10.1021/ja00503a048.
- ^ Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). Classics in Total Synthesis. Weinheim, Germany: VCH. p. 211. ISBN 3-527-29284-5