ペンタエチレンヘキサミン

ペンタエチレンヘキサミン (Pentaethylenehexamine = PEHA) は、有機アミンである。これは、5つのエチレン基 -CH2CH2-と、4つの第二級アミノ基(-NH-)によって鎖状に結合され、 各末端は第一級アミノ基 (-NH2) で終わっている。ペンタエチレンヘキサミンは、6つのアミノ基のルイス塩基性により、六座配位子である[2]。ペンタエチレンヘキサミンはポリエチレンアミンのカテゴリーに属し、商業的に販売されているこれらの混合物の一部である[1]

ペンタエチレンヘキサミン
識別情報
CAS登録番号 4067-16-7
PubChem 19990
ChemSpider 18831
特性
化学式 C10H28N6
モル質量 232.37 g mol−1
外観 黄色液体
沸点

136 - 144 °C (0.15 mm/Hg[1])

危険性
GHSピクトグラム 腐食性物質急性毒性(低毒性)水生環境への有害性
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H314, H317, H400, H410
Pフレーズ P260, P261, P264, P272, P273, P280, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P333+313
発火点 680 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペンタエチレンヘキサミンの市販品には、線状構造に加えて、分岐および環状ポリアミンが含まれている[1]

アミンとしては有機塩基であり、さまざまな酸との反応によりアンモニウム塩を形成することができる。塩類は、塩化物硫酸塩硝酸塩ナフタレン-2-スルホン酸塩p-トルエンスルホン酸塩などの対陰イオンを含む。p-トルエンスルホン酸塩は、溶解性が低いため、線状分子を他の形態から分離するために使用できる[1]

性質編集

ペンタエチレンヘキサミン塩の赤外吸収スペクトルは、存在するアンモニウムの特性を示している。振動様式には伸縮モード、非対称および対称変角モードがあるが、最も有用な吸収帯はロッキング (横ゆれ) モードによるもので、-NH3+は810 cm-1および -NH2+は768 cm-1である[1]

反応 編集

ペンタエチレンヘキサミンはホルムアルデヒドおよびギ酸エシュバイラー・クラーク反応を経て、すべてのアミノ基の水素原子をメチル基で置換したオクタメチルペンタエチレンヘキサミン (OMPEHA) となる[3]

ペンタエチレンヘキサミンは再配列して N,N’-ビス (2-アミノエチル) ピペラジン-1,4-ジエチルアミン を形成する[4]

配位子編集

ペンタエチレンヘキサミンは配位子として peha または PEHA と略記される[5]。それは強電界配位子である[6]。以下の金属と錯体を形成することができる。コバルト[7]ニッケル[8]亜鉛[9]カドミウム[4]ランタン[10]ネオジム[2]ユーロピウムサマリウム[11][9]トリウムまたはウラン[12]

使用編集

ペンタエチレンヘキサミンは、例えば Lewatit 6718 HLH のようなイオン交換樹脂の原料に使われる[13]

ペンタエチレンヘキサミンは、空気中の二酸化炭素をメタノールに変換するための捕集剤として研究されている[14]

脚注編集

  1. ^ a b c d e Stapleton, Iw (1985). “A simple method of polyamine purification”. Australian Journal of Chemistry 38 (4): 633. doi:10.1071/CH9850633. 
  2. ^ a b Tang, Chunying; Lu, Jialin; Han, Jingyu; Liu, Yun; Shen, Yali; Jia, Dingxian (October 2015). “Complexations of Ln(III) with SnS4H and Sn2S6: Solvothermal syntheses and characterizations of lanthanide coordination polymers with thiostannate and polyamine mixed ligands”. Journal of Solid State Chemistry 230: 118–125. Bibcode2015JSSCh.230..118T. doi:10.1016/j.jssc.2015.06.008. 
  3. ^ Faucher, Santiago; Okrutny, Paul; Zhu, Shiping (1 January 2006). “Facile and Effective Purification of Polymers Produced by Atom Transfer Radical Polymerization via Simple Catalyst Precipitation and Microfiltration”. Macromolecules 39 (1): 3–5. Bibcode2006MaMol..39....3F. doi:10.1021/ma051920a. 
  4. ^ a b Satapathi, Smita; Choubey, Somnath; Bhar, Kishalay; Chattopadhyay, Soumi; Mitra, Partha; Slawin, Alexandra M.Z.; Ghosh, Barindra K. (April 2012). “A set of new coordination compounds of cadmium(II)/mercury(II) halides/pseudohalides containing polyamines: Syntheses involving in situ metal–ligand reactions, crystal structures and molecular properties”. Inorganica Chimica Acta 384: 37–46. doi:10.1016/j.ica.2011.11.022. 
  5. ^ Sulistyarti, Hermin; Kolev, Spas D. (July 2013). “Online ligand exchange in the determination of weak acid dissociable cyanide by gas diffusion-flow injection analysis”. Microchemical Journal 111: 103–107. doi:10.1016/j.microc.2013.01.008. 
  6. ^ Wang, Cheng-Chien; Wang, Chun-Chih (15 September 2005). “Synthesis and characterization of chelating resins with amino moieties and application on removal of copper(II) from EDTA complexes”. Journal of Applied Polymer Science 97 (6): 2457–2468. doi:10.1002/app.22019. 
  7. ^ Han, Jingyu; Liu, Yun; Tang, Chunying; Shen, Yali; Lu, Jialin; Zhang, Yong; Jia, Dingxian (April 2016). “Thioarsenate anions acting as ligands: Solvothermal syntheses, crystal structures and characterizations of transition metal complexes of thioarsenate and polyethyleneamine ligands”. Inorganica Chimica Acta 444: 36–42. doi:10.1016/j.ica.2016.01.027. 
  8. ^ Pienack, Nicole; Lühmann, Henning; Seidlhofer, Beatrix; Ammermann, Janina; Zeisler, Christoph; Danker, Felix; Näther, Christian; Bensch, Wolfgang (July 2014). “Six new tin–sulfur containing compounds obtained under solvothermal conditions”. Solid State Sciences 33: 67–72. Bibcode2014SSSci..33...67P. doi:10.1016/j.solidstatesciences.2014.04.014. 
  9. ^ a b Hadioui, Madjid; Mecherri, Med; Šípoš, Rastislav; Yvon, Yan; Sharrock, Patrick (1 January 2011). “Polyamine-substituted epoxy-grafted silica for aqueous metal recovery”. Chemical Papers 65 (6). doi:10.2478/s11696-011-0067-5. 
  10. ^ Liu, Shuzhen; Sun, Peipei; Shen, Yali; Han, Jingyu; Sun, Hui; Jia, Dingxian (1 April 2017). “Lanthanide(III) complexes with μ-SnSe4 and μ-Sn2Se6 linkers: solvothermal syntheses and properties of new Ln(III) selenidostannates decorated with linear polyamine”. Zeitschrift für Naturforschung B 72 (4): 231–240. doi:10.1515/znb-2016-0236. 
  11. ^ Liu, Yun; Tang, Chunying; Han, Jingyu; Shen, Yali; Lu, Jialin; Jia, Dingxian (October 2015). “The first lanthanide–tetraselenidoantimonate complexes with hexadentate polyamine co-ligand: Solvothermal syntheses of [Sm(peha)(SbSe4)]n and [Eu(peha)(SbSe4)]”. Inorganic Chemistry Communications 60: 103–106. doi:10.1016/j.inoche.2015.08.005. 
  12. ^ Sadeek, Sadeek A.; Moussa, Ewais M. M.; El-Sayed, Mohamed A.; Amine, Maisa M.; Abd El-Magied, Mahmoud O. (3 July 2014). “Uranium(VI) and Thorium(IV) Adsorption Studies on Chelating Resin Containing Pentaethylenehexamine as a Functional Group”. Journal of Dispersion Science and Technology 35 (7): 926–933. doi:10.1080/01932691.2013.809507. 
  13. ^ Parschová, Helena; Mištová, Eva; Jelínek, Luděk (July 6–9, 2008). “Removal of heavy metals from strong anionic complexes”. XXIII International Symposium on Physico-Chemical Methods of Separation. Toruń, Poland. pp. 147–150. https://inis.iaea.org/collection/NCLCollectionStore/_Public/39/093/39093570.pdf 2021年9月25日閲覧。 
  14. ^ Kothandaraman, Jotheeswari; Goeppert, Alain; Czaun, Miklos; Olah, George A.; Prakash, G. K. Surya (27 January 2016). “Conversion of CO2 from Air into Methanol Using a Polyamine and a Homogeneous Ruthenium Catalyst”. Journal of the American Chemical Society 138 (3): 778–781. doi:10.1021/jacs.5b12354. PMID 26713663.