メインメニューを開く

ムギネ酸(ムギネさん、mugineic acid)は、アミノ酸(正確にはイミノ酸)の一つでイネ科植物に多くみられる。化学式はC12H20N2O8

ムギネ酸
識別情報
CAS登録番号 69199-37-7
J-GLOBAL ID 200907076286657431
特性
化学式 C12H20N2O8
モル質量 320.2958 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1960年代岩手大学農学部教授高城成一により発見され、大麦から得られたことからこの名が付いた。

イネ科の植物の根から分泌されるファイトシデロフォア(植物性親鉄剤)であり、(III) イオンとキレートを形成することによって、土壌からの鉄の吸収や移動に関与している。なお、コバルト錯体の構造は判明しているが鉄錯体の構造は現在のところ研究中[1]

末端の水酸基アミノ基になったニコチアナミン (nicotianamine) は植物全般に含まれ、キレート作用を有するが、ムギネ酸と違って根から放出されることはない。

アルカリ性土壌では鉄(III) イオンは不溶化されるが、ムギネ酸-鉄(III)錯体は可溶性であり、植物根からの吸収が容易になる。

イスラエルなどでは、アルカリ性土壌における鉄の供給源としてEDTAと鉄のキレートを散布しているが、EDTAは高価で且つ効率が悪く、さらに自然界では分解されないなどの問題点が指摘されている。そのため、環境に負荷をかけない鉄源として注目されたが、ムギネ酸の全合成[1]は複雑な工程が必要なため、類似化合物の合成の研究が進められている[2]

鉄中毒に対する経口投与可能な鉄シデロフォアとしても研究されている[3]

ムギネ酸の生合成系編集

まず、ニコチアナミンシンターゼ (EC 2.5.1.43) によって3分子のS-アデノシル-L-メチオニン (SAM) から1分子のニコチアナミンが合成される。次に、ニコチアナミンアミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.80) によってニコチアナアミンから3''-デアミノ-3''-オキソニコチアナミンに変換される。そして、3''-デアミノ-3''-ニコチアナミンレダクターゼ (EC 1.1.1.285) によって3''-デアミノ-3''-オキソニコチアナアミンから2'-デオキシムギネ酸に還元され、最後に、2'-デオキシムギネ酸-2'-ジオキシゲナーゼ (EC 1.14.11.24) によって2'-デオキシムギネ酸からムギネ酸に変換される。これらの酵素遺伝子はオオムギより単離されている。

オオムギはムギネ酸の根からの分泌能力が高いので、アルカリ土壌中でも良く生育できるが、イネやトウモロコシでの分泌能力は低く、アルカリ土壌中での生育は困難である。そこで、アルカリ土壌中でも生育できるイネの開発を目的として、イネのムギネ酸生合成系が強化された鉄欠乏耐性イネが開発されている。上記の遺伝子をイネに導入したところアルカリ土壌における鉄欠乏に耐性を示した[4]。現在、様々な遺伝子を導入されたイネが試験栽培されている[5][6][7]

脚注編集

  1. ^ MAtsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. (1993). “Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon”. Tetrahedron 49 (36): 8211–8222. doi:10.1016/S0040-4020(01)88039-X. 
  2. ^ Namba, K.; Murata, Y. (2010). “Toward mechanistic elucidation of iron acquisition in barley: efficient synthesis of mugineic acids and their transport activities”. Chem. Rec. 10 (2): 140–150. doi:10.1002/tcr.200900028. 
  3. ^ 三野芳紀, 井尻章悟, 内田浩司, 氏田国恵, 安田正秀 (2007). “植物シデロホアの一種ムギネ酸の鉄排泄活性”. Bulletin of Osaka University of Pharmaceutical Sciences (1): 113-117. http://www.oups.ac.jp/english/bulletin/vol1/11_mino.pdf. 
  4. ^ Takahashi M, Nakanishi H, Kawasaki S, Nishizawa NK, Mori S (2001). “Enhanced tolerance of rice to low iron availability in alkaline soils using barley nicotianamine aminotransferase genes”. Nat. Biotechnol. 19 (5): 466-469. PMID 11329018. 
  5. ^ 鉄欠乏耐性イネ(HvNAS1, Oryza sativa L.) (gHvNAS1-1)申請書等の概要
  6. ^ 鉄欠乏耐性イネ(HvNAAT-A, HvNAAT-B, Oryza sativa L.) (gHvNAAT1)申請書等の概要
  7. ^ 鉄欠乏耐性イネ(HvIDS3, Oryza sativa L.) (gHvIDS3-1)申請書等の概要