メタンスルホン酸
メタンスルホン酸(メタンスルホンさん、methanesulfonic acid)は、もっとも単純な有機スルホン酸の一種である。強酸性のため、脱水縮合反応の酸触媒や医薬品塩の酸成分として利用される。メシル酸(Mesylic acid)ともいう。
メタンスルホン酸 | |
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Methanesulfonic acid | |
別称 Methylsulfonic acid, MSA; Mesylic acid | |
識別情報 | |
3D model (JSmol)
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バイルシュタイン | 1446024 |
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.817 |
EC番号 |
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Gmelin参照 | 1681 |
PubChem CID
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UNII | |
国連/北米番号 | 2585 |
CompTox Dashboard (EPA)
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特性 | |
化学式 | CH4O3S |
モル質量 | 96.11 g mol−1 |
外観 | 無色透明の液体 |
密度 | 1.48 g/cm3 |
融点 |
17 ~ 19℃ |
沸点 |
167℃ (at 10 mmHg, 122 °C/1 mmHg) |
水への溶解度 | 混和する |
溶解度 | メタノール、ジエチルエーテルと混和する。 ヘキサンと混和しない。 |
log POW | −2.424[1] |
酸解離定数 pKa | −1.9[2] |
危険性 | |
GHS表示: | |
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Danger | |
H314 | |
P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P405, P501 | |
安全データシート (SDS) | Oxford MSDS |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
水、エタノールには溶ける。ベンゼンにわずかに溶け、ヘキサンには溶けない。
ジメチルスルフィドの過マンガン酸カリウム、硝酸による酸化[3]、メタンの三酸化硫黄によるスルホン化[4]などにより工業的に製造される。
エステル
編集メタンスルホン酸エステルはメシラート(mesylate)とも総称され、アルキル化試剤や脱離基として使用される。
出典
編集- ^ Towler, Christopher S.; Li, Tonglei; Wikström, Håkan; Remick, David M.; Sanchez-Felix, Manuel V.; Taylor, Lynne S. (December 2008). “An Investigation into the Influence of Counterion on the Properties of Some Amorphous Organic Salts”. Molecular Pharmaceutics 5 (6): 946–955. doi:10.1021/mp8000342. PMID 19434850.
- ^ Guthrie, J. Peter (September 1978). “Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids; Brønsted relationship for attack of water at methyl; free energies of hydrolysis of esters of oxy acids; and a linear relationship between free energy of hydrolysis and pKa holding over a range of 20 pK units”. Canadian Journal of Chemistry 56 (17): 2342–2354. doi:10.1139/v78-385.
- ^ スタンダードオイル法 US2697722
- ^ ハンドリー法 US2493038
参考文献
編集- 長倉三郎ほか(編)「メタンスルホン酸」『岩波理化学辞典』第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
- "Merck Index", 13th ISBN 0911910-13-1