メタンスルホン酸(メタンスルホンさん、methanesulfonic acid)は、もっとも単純な有機スルホン酸の一種である。強酸性のため、脱水縮合反応の酸触媒や医薬品塩の酸成分として利用される。メシル酸(Mesylic acid)ともいう。

メタンスルホン酸
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識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 1446024
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.817 ウィキデータを編集
EC番号
  • 200-898-6
Gmelin参照 1681
UNII
国連/北米番号 2585
特性
化学式 CH4O3S
モル質量 96.11 g mol−1
外観 無色透明の液体
密度 1.48 g/cm3
融点

17 ~ 19℃

沸点

167℃ (at 10 mmHg, 122 °C/1 mmHg)

への溶解度 混和する
溶解度 メタノール、ジエチルエーテルと混和する。
ヘキサンと混和しない。
log POW −2.424[1]
酸解離定数 pKa −1.9[2]
危険性
GHS表示:
腐食性物質
Danger
H314
P260, P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P405, P501
安全データシート (SDS) Oxford MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エタノールには溶ける。ベンゼンにわずかに溶け、ヘキサンには溶けない。

ジメチルスルフィド過マンガン酸カリウム硝酸による酸化[3]メタン三酸化硫黄によるスルホン化[4]などにより工業的に製造される。

エステル

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メタンスルホン酸エステルメシラート(mesylate)とも総称され、アルキル化試剤や脱離基として使用される。

出典

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  1. ^ Towler, Christopher S.; Li, Tonglei; Wikström, Håkan; Remick, David M.; Sanchez-Felix, Manuel V.; Taylor, Lynne S. (December 2008). “An Investigation into the Influence of Counterion on the Properties of Some Amorphous Organic Salts”. Molecular Pharmaceutics 5 (6): 946–955. doi:10.1021/mp8000342. PMID 19434850. 
  2. ^ Guthrie, J. Peter (September 1978). “Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids; Brønsted relationship for attack of water at methyl; free energies of hydrolysis of esters of oxy acids; and a linear relationship between free energy of hydrolysis and pKa holding over a range of 20 pK units”. Canadian Journal of Chemistry 56 (17): 2342–2354. doi:10.1139/v78-385. 
  3. ^ スタンダードオイル法 US2697722
  4. ^ ハンドリー法 US2493038

参考文献

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  • 長倉三郎ほか(編)「メタンスルホン酸」『岩波理化学辞典』第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。
  • "Merck Index", 13th ISBN 0911910-13-1

関連項目

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