ヨウ化エチル

ヨウ化エチル（ヨウかエチル、英: ethyl iodide）は化学式C₂H₅Iまたは分子式CH₃CH₂Iで表される有機ヨウ素化合物。ヨードエタン（英: iodoethane）とも呼ばれる。常温で無色の油状液体で、引火性があり61℃以上で空気との爆発性混合気体を生じる。空気との接触や光線により分解し、褐色を帯びる。エタノール・ジエチルエーテルに任意の割合で溶解し、ベンゼン・エーテル・四塩化炭素にも溶ける。また、グリニャール試薬であるEtMgIの前駆体であり、エーテル中でマグネシウムと反応させるとこれを得ることができる。

ヨウ化エチル ethyl iodide
別称 ヨードエチル ヨードエタン
識別情報
CAS登録番号	75-03-6
PubChem	6340
EC番号	200-833-1
RTECS番号	KI4750000
SMILES CCI
InChI InChI=1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3  Key: HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C2H5I
モル質量	155.97 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.950 g/cm3
融点	-110.9 °C, 162 K, -168 °F
沸点	72.4 °C, 346 K, 162 °F
水への溶解度	0.4 g/100 ml (20℃)
log POW	2.119
蒸気圧	17.7 kPa
kH	1.8 μmol Pa−1 kg−1
磁化率	-69.7·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.513–1.514
粘度	7.269 cP (0 °C) 5.925 cP (20 °C)
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0479 External MSDS
主な危険性	催奇形性、胎児への危険性、吸入・誤飲・皮膚の接触による毒性、麻薬性
NFPA 704	1 2 1
Rフレーズ	R23 R24 R25 R42 R43 R63
Sフレーズ	S45 S26 S36 S37 S39 S23
引火点	61℃
関連する物質
関連するヨウ化アルキル	ヨウ化イソプロピル ヨウ化メチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製法

赤リンと無水エタノールの混合物にヨウ素を加え、これを加熱するとヨウ化エチルが生成される。これは不安定なヨウ化剤である三ヨウ化リンがin situで生成し、下に示す発熱反応が起きるためである。

${\ce {3C_2H_5OH\ + PI_3 -> 3C_2H_5I\ + H_3PO_3}}$

この操作で得た反応混合物を蒸留をし、ヨウ素とリン酸を除去して精製を行うと目的物を得ることができる。

参考資料

• 松岡敬一郎『ヨウ素綜説（第二版）』霞ヶ関出版、1992年。ISBN 9784760301355。 
• 国際化学物質安全性カード ヨウ化エチル ICSC番号:0479 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, (2004-04), http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0479&p_version=2&p_lang=ja 2009年9月28日閲覧。