メインメニューを開く

ルシノール(Rucinol)は美白成分のひとつ。4-n-ブチルレゾルシノール (4-n-butylresorcinol)。レゾルシノールの4位にアルキル基をつなげた誘導体[1]ポーラ化成工業が開発、日本で1998年に医薬部外品の美白有効成分として承認された[2]。同じく美白成分の、一般にW377と呼ばれるフェニルエチルレゾルシノール (Phenylethyl resorcinol)についても記す。

ルシノール
識別情報
CAS登録番号 18979-61-8
PubChem 205912
特性
化学式 C10H14O2
モル質量 166.22 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

開発編集

レゾルシノールでは、チロシナーゼ阻害作用が見られたものの、皮膚刺激性があった[1]。1995年にレゾルシノールから合成されたルシノールでは細胞傷害なく、チロシナーゼの活性を阻害しチロシナーゼ合成を抑制することが発見された[3]ポーラ化成工業が開発し、日本で1998年に医薬部外品の美白有効成分として承認されたが、特性がよくポーラとしては次の美白成分の開発のハードルが上がった[2]

有効性編集

二重盲検法にて、44名に紫外線B波(UVB)を照射し21日後、0.3%濃度ルシノールローションは肉眼で偽薬よりも日焼けによる色素沈着が少なかった[1]

ランダム化比較試験 (RCT) で、肝斑の28名が試験を完了し3か月後、0.3%濃度ルシノール美容液は偽薬を塗った顔半面より色素沈着が少なかった、また78%の人に良好な効果があった[4]。黄色味と赤味を減少した[4]。RCTで、肝斑の20名の韓国人女性が参加し4週間後、8週間後で共に0.1%濃度ルシノールクリームでは偽薬に比較してメラニンが減少した[3]。副作用は、10%にみられ軽度な紅斑と痒みがあり一時的であった[3]。RCTで、肝斑の23名が参加し8週後、0.1%濃度ルシノールクリーム偽薬よりもメラニンが減少し、6割の人が主観的に有効だと判断した[5]。実験条件はルシノールでは偽薬と比較されているが、アゼライン酸コウジ酸ではハイドロキノンと比較されている(リンク先参照)。

RCTで、11名の手の日光黒子に対しCO2レーザー照射後に、ルシノールかグリチルリチン酸を塗布し、4週後に2つの成分に差はなかった[6]

RCTで、31名で溶解型マイクロニードルのパッチを施し、メラニン色素を減少させるのに偽薬と比較して2倍以上有効であった[7]

副作用編集

高濃度では皮膚への刺激性がある[3]

フェニルエチルレゾルシノール編集

別の化合物としてフェニルエチルレゾルシノール (Phenylethyl resorcinol、一般にW377の名がある) は、レゾルシノールから合成されるフェノール化合物で、同様にチロシナーゼ活性を阻害する特性がある[8]。2007年にアジア人で0.5%濃度フェニルエチルレゾルシノールで肌を明るくした実験は存在するが偽薬対照の設置・被験者人数など実験詳細が不明である[9]。フェニルエチルレゾルシノールが1%を超えると皮膚刺激を起こすことがあり[8]、化粧品や[10]、日焼け止めに配合されアレルギー性接触皮膚炎が報告されている[11]。水溶性が低く光に暴露された際の安定性が低いため、リン脂質、エタノール、水からなるエトソーム化や[8]、ナノ化によって改良が試行錯誤されている[12]

光老化[13]、肝斑[14]に使用した研究があるが、偽薬対照は設けられておらず、フェニルエチルレゾルシノールのほかにグリセロリン酸二ナトリウム、L-ロイシン、ウンデシレノイルフェニルアラニンを配合したクリームであり、日焼け止めも毎日使用されている。フェニルエチルレゾルシノール単独の有効性ではない。

出典編集

  1. ^ a b c 片桐崇行、大久保禎、及川みどり ほか「4-n-ブチルレゾルシノール(ルシノール)のメラニン産生抑制作用とヒト色素沈着に対する有効性」『日本化粧品技術者会誌』第35巻第1号、2001年、 42-49頁、 doi:10.5107/sccj.35.42
  2. ^ a b Miyuki Nagata (2019年6月19日). “あの化粧品がすごい理由をつくったひとに聞いてみた。Vol.5 ポーラ「ホワイトショット LX・MX」”. T JAPAN. 2019年6月18日閲覧。
  3. ^ a b c d Sun Young Huh, Jung-Won Shin, Jung-Im Na et al. (2010-2). “The Efficacy and Safety of 4-n-butylresorcinol 0.1% Cream for the Treatment of Melasma: A Randomized Controlled Split-face Trial”. Annals of dermatology 22 (1): 21–25. doi:10.5021/ad.2010.22.1.21. PMID 20548876. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/pmid/20548876/. 
  4. ^ a b A. Khemis, A. Kaiafa, C. Queille-Roussel, L. Duteil, J. P. Ortonne (2007-5). “Evaluation of efficacy and safety of rucinol serum in patients with melasma: a randomized controlled trial”. The British journal of dermatology 156 (5): 997–1004. doi:10.1111/j.1365-2133.2007.07814.x. PMID 17388924. 
  5. ^ Sun Young Huh, Jung-Won Shin, Jung-Im Na, Chang-Hun Huh et al. (2010-4). “Efficacy and safety of liposome-encapsulated 4-n-butylresorcinol 0.1% cream for the treatment of melasma: a randomized controlled split-face trial”. The Journal of dermatology 37 (4): 311–315. doi:10.1111/j.1346-8138.2010.00787.x. PMID 20507399. 
  6. ^ Francesca Romana Grippaudo, Pier Paolo Di Russo (2016-12). “Effects of topical application of B-Resorcinol and Glycyrrhetinic acid monotherapy and in combination with fractional CO2 laser treatment for benign hand hyperpigmentation treatment”. Journal of cosmetic dermatology 15 (4): 413–419. doi:10.1111/jocd.12241. PMID 27325103. 
  7. ^ Suyong Kim, Huisuk Yang, Miroo Kim, Ji Hwoon Baek et al. (2016-3). “4-n-butylresorcinol dissolving microneedle patch for skin depigmentation: a randomized, double-blind, placebo-controlled trial”. Journal of cosmetic dermatology 15 (1): 16–23. doi:10.1111/jocd.12178. PMID 26341915. 
  8. ^ a b c Limsuwan T, Boonme P, Khongkow P, Amnuaikit T (2017). “Ethosomes of Phenylethyl Resorcinol as Vesicular Delivery System for Skin Lightening Applications”. BioMed research international 2017: 8310979. doi:10.1155/2017/8310979. PMC: 5540262. PMID 28804723. https://doi.org/10.1155/2017/8310979. 
  9. ^ Vielhaber, G.; Schmaus, G.; Jacobs, K.; et al. (2007). “4-(1-Phenylethyl)1,3-Benzenediol: A New, Highly Efficient Lightening Agent”. International Journal of Cosmetic Science 29 (1): 65–66. doi:10.1111/j.1467-2494.2007.00355_6.x. ISSN 0142-5463. 
  10. ^ Michi Gohara, Akiko Yagami, Kayoko Suzuki et al. (2013-11). “Allergic contact dermatitis caused by phenylethyl resorcinol [4-(1-phenylethyl)-1,3-benzenediol], a skin-lightening agent in cosmetics”. Contact dermatitis 69 (5): 319–320. doi:10.1111/cod.12114. PMID 24117746. 
  11. ^ Maria-Antonia Pastor-Nieto, Paloma Sanchez-Pedreno et al. (2016-10). “Allergic contact dermatitis caused by phenylethyl resorcinol, a skin-lightening agent contained in a sunscreen”. Contact dermatitis 75 (4): 250–253. doi:10.1111/cod.12617. PMID 27620125. 
  12. ^ Bo-Sik Kim, Young-Guk Na, Jae-Hwan Choi et al. (2017-8). “The Improvement of Skin Whitening of Phenylethyl Resorcinol by Nanostructured Lipid Carriers”. Nanomaterials (Basel, Switzerland) 7 (9). doi:10.3390/nano7090241. PMC: 5618352. PMID 28846658. https://doi.org/10.3390/nano7090241. 
  13. ^ Frank Dreher, Zoe D. Draelos, Michael H. Gold et al. (2013-3). “Efficacy of hydroquinone-free skin-lightening cream for photoaging”. Journal of cosmetic dermatology 12 (1): 12–17. doi:10.1111/jocd.12025. PMID 23438137. 
  14. ^ Michael H. Gold, Julie Biron (2011-9). “Efficacy of a novel hydroquinone-free skin-brightening cream in patients with melasma”. Journal of cosmetic dermatology 10 (3): 189–196. doi:10.1111/j.1473-2165.2011.00573.x. PMID 21896130.