塩化ジクロロアセチル
塩化ジクロロアセチル（英語: dichloroacetyl chloride）は、化学式が CHCl2COCl の有機化合物である。ジクロロ酢酸のカルボン酸塩化物である[1]。無色の液体で、アシル化反応に用いられる[2][3] 。
| 塩化ジクロロアセチル | |
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Dichloroacetyl chloride | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 79-36-7 |
| PubChem | 6593 |
| ChemSpider | 21106100 |
| UNII | 52O60099FY |
| EC番号 | 201-199-9 |
| 国連/北米番号 | 1765 |
| KEGG | C14867 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL449486 |
| RTECS番号 | AO6650000 |
| バイルシュタイン | 1209426 |
| Gmelin参照 | 430743 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2HCl3O |
| モル質量 | 147.39 g mol−1 |
| 外観 | 無色の発煙性液体 |
| 密度 | 1.5315 g/cm3 |
| 沸点 |
107 °C, 380 K, 225 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成
編集関連するカルボン酸から合成されることが多い典型的な酸塩化物とは異なり、塩化ジクロロアセチルはジクロロ酢酸からは合成されない。その代わり、工業的なルートとしては、1,1,2-トリクロロエタンの酸化、ペンタクロロエタンの加水分解、クロロホルムのカルボキシル化などがある[4]。
- CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2O
- CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl
- CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1/2 O2
用途
編集加水分解するとジクロロ酢酸が得られる。クロラムフェニコールなどの抗生物質の前駆体の一つである。
出典
編集- ^ “Pubchem”. Pubchem. 2017年7月1日閲覧。
- ^ Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene (25 August 2009). Wiley Guide to Chemical Incompatibilities. John Wiley & Sons. pp. 327–8. ISBN 978-0-470-52330-8
- ^ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 26: Ketones. Georg Thieme Verlag. (14 May 2014). pp. 759–60. ISBN 978-3-13-172011-5
- ^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. (2005), "Chloroacetic Acids", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_537。
- ^ Riechers, Dean E.; Kreuz, Klaus; Zhang, Qin (2010). “Detoxification without Intoxication: Herbicide Safeners Activate Plant Defense Gene Expression”. Plant Physiology 153 (1): 3–13. doi:10.1104/pp.110.153601. PMC 2862420. PMID 20237021.