「脱離反応」の版間の差分

'''脱離反応'''（だつりはんのう,英：Elimination、{{lang-en-short|elimination reaction）reaction}}）は、[[化合物]]が[[原子団]]を放出してより原子数の少ない[[分子]]となる反応形式のことを言う。[[硫酸]]によって[[アルコール]]が[[脱水]]し、[[オレフィン]]となる反応は脱離反応の好例である。[[反応機構]]別に'''E1反応'''と'''E2反応'''に分けられる。また反応機構的には全く異なるが[[カルボン酸]]の[[脱水縮合]]も脱離反応に含める場合があり、[[硫酸]]により[[フタル酸]]が[[無水フタル酸]]になるのがこの例である。

==E1反応(1（1分子脱離反応)）==

[[画像ファイル:E1 reaction.PNG|center|500px]]

*''';ザイツェフ則'''：
:ハロゲン化アルキルのハロゲン脱離、アルコールの酸性条件化の脱離反応により生成する場合

*'''ホフマン則'''：:四級アンモニウムの脱離反応（[[ホフマン分解]]）やスルホニウム塩の分解により生成する場合

'''ザイツェフ則'''(～（～そく、[[w:en:Zaitsev's_rule|Zaitsev's rule]] (〔Saytzeff's rule);〕、'''セイチェフ則'''とも表記)）は、第3級[[カルボカチオン]]の隣にある[[炭素]]からの[[水素イオン|プロトン]][[脱離]]によって生じる炭素間の[[二重結合]]は、カルボカチオンに結合している最も炭素の数が多い[[アルキル基]]にできやすいという規則である。

ザイツェフ則ではハロゲンまたは水の脱離が律速段階であり、生成するカルボカチオンの安定性により生成する異性体（アルケン）の生成比率が決定づけられる。アルケンの置換基が第3級化合物、第2級化合物、第1級化合物と置換基の少ない異性体ほど生成しやすい。これはアルキル基が多いほど[[超共役]]によりカルボカチオンが安定化するためと説明付けられている。例えば、[[1-ブタノール]]において分子内脱水をすると[[1-ブテン]]ではなく[[2-ブテン]]が主生成物となる。（[[ワグナー・メーヤワイン転位]]）。また、[[ネオペンチルアルコール]]（2,2-ジメチル-1-プロパノール）を分子内脱水すると[[2-メチル-2-ブテン]]が得られる。（[[ネオペンチル転位]]）。

'''ホフマン則 '''（～そく、Hofmann rule）[[ホフマン脱離]]とは、[[第四級アンモニウムカチオン|第4級アンモニウム塩]]を[[塩基]]で処理することにおいて、生成物の[[アルケン]]が、より少ない置換基をもつようになる方の生成が優先されるという規則である。これはメチル水素の方がメチレン水素より[[酸性]]度が高く、塩基によるプロトンの引き抜きが起きやすいためである。

==E2反応(2（2分子脱離反応)）==

[[画像ファイル:E2 reaction mechanism.PNG|700px]]