「シクロヘキサンの立体配座」の版間の差分

In 1890,年、ベルリンで助手をしていた28歳のHermann Sachseが、彼が「対称」および「非対称」と呼んだシクロヘキサンの2つの形（現在は「いす」および「舟」と呼ばれる）を表わすための紙の折り畳み方を記した手引きを発表した。Sachseは、これらの形が水素原子について2つの位置を持っていること（現代の用語では「アキシアル」と「エクアトリアル」）、2つのいす形がおそらく相互変換すること、そして特定の置換基がいす形の一方を好むであろうことさえもはっきりと理解していた。当時、[[Hermann Sachseアドルフ・フォン・バイヤー]], a 28-year-old assistant in Berlin, published instructions for folding a piece of paper to represent two forms of cyclohexane he called ''symmetrical'' and ''unsymmetrical'' (what we would now call ''chair'' and ''boat''). He clearly understood that these forms had two positions for the hydrogen atoms (again, to use modern terminology, ''axial'' and ''equatorial''), that two chairs would probably interconvert, and even how certain substituents might favor one of the chair forms. Because he expressed all this in mathematical language, few chemists of the time understood his arguments. He had several attempts at publishing these ideas, but none succeeded in capturing the imagination of chemists. His death in といった化学者らは、シクロヘキサンが[[ベンゼン]]と同様に平面であると考えており、Sachseの考えを信じなかった。Sachseはこれら全てを数学的言語で表現したため、当時の化学者のほとんどはSachseの主張を理解しなかった。Sachseはこれらの着想を発表しようと何度か試みたが、化学者の興味をかき立てることには成功しなかった。1893 at the age of 年にSachseが31 meant his ideas sank into obscurity. It was only in 歳で死去すると、彼の着想は世間から忘れ去られた。その後の1918 when 年、当時の最先端技術であるX線結晶構造解析を用いて解かれた[[Ernst Mohr (chemist)|Ernst Mohrダイヤモンド]], based on the molecular structure of diamond that had recently been solved using the then very new technique of x-ray crystallography,の分子構造に基づき<ref name=dia >{{cite journal|last1 = Bragg|first1 = W. H.|authorlink1 = William Henry Bragg|last2 = Bragg|first2 = W. L.|authorlink2 = William Lawrence Bragg|year=1913|title=The structure of the diamond|journal=[[Nature (journal)|Nature]]|volume=91|page=557|doi=10.1038/091557a0|issue=2283|bibcode = 1913Natur..91..557B}}</ref><ref>{{cite journal|last1 = Bragg|first1 = W. H.|authorlink1 = William Henry Bragg|last2 = Bragg|first2 = W. L.|authorlink2 = William Lawrence Bragg|year = 1913|title = The structure of the diamond|journal= [[Proc. R. Soc. A]]|volume = 89|pages = 277–291|doi = 10.1098/rspa.1913.0084|issue = 610|bibcode = 1913RSPSA..89..277B}}</ref>、Ernst was able to successfully argue that MohrはSachse's chair was the pivotal motif.の「いす」が極めて重要なモチーフであると主張することに成功した<ref>H. Sachse, ''[[Chem. Ber.]]'', '''1890''', 23, 1363; ''[[Z. Phys. Chem.]]'', '''1892''', 10, 203; ''[[Z. Phys. Chem.]]'', '''1893''', 11, 185–219.</ref><ref>E. Mohr, ''[[J. Prakt. Chem.]]'', '''1918''', 98, 315 and ''[[Chem. Ber.]]'', '''1922''', 55, 230.</ref><ref>This history is nicely summarized here:[https://webspace.yale.edu/chem125/125/history99/6Stereochemistry/Baeyer/Sachse.html].</ref> 。[[Derek Bartonデレック・バートン]] and と[[Odd Hasselオッド・ハッセル]] shared the はシクロヘキサンおよびその他様々な分子の立体配座に関する研究で1969 年の[[Nobel Prizeノーベル化学賞]] for work on the conformations of cyclohexane and various other molecules.を受賞した。