「カーン・インゴールド・プレローグ順位則」の版間の差分

 

1951年に[[ロバート・シドニー・カーン]]、[[クリストファー・ケルク・インゴルド]]が提案したR/S表示法の置換基の順位付けをする方法を、[[ウラジミール・プレローグ]]が彼らとともに改良した方法である。1958年に[[フリードリヒ・バイルシュタイン|バイルシュタイン]]の命名法に取り入れられ、さらにIUPAC命名法の1979年勧告に立体配置の命名法として取り入れられた。提案者3名の頭文字をとって'''CIP順位則'''ともいう。また単に'''順位則'''といった場合、CIP順位則を指すのが普通である。

 

結合位置の原子番号が等しくこれだけでは順位が付けられない場合、続いて結合位置に結合している原子について同じように比較を行なう。例えばメチル基 (−CH₃)、エチル基 (−CH₂CH₃)、イソプロピル基 (−CH(CH₃)₂) であれば、結合位置の原子は炭素で等しいので、それぞれの、炭素に結合している3つの原子を比較する。メチル基は水素が3つ、エチル基は炭素が1つと水素が2つ、イソプロピル基は炭素が2つと水素が1つである。そして、それぞれ原子番号で順位を付ける。

最高位の原子はメチル基H、エチル基とイソプロピル基がCである。原子番号はC＞Hなのでメチル基が最下位であることが判る。続いて2番目の原子を比較すると、エチル基Hでイソプロピル基Cである。よって、

となる。このように、原子の比較は''高順位''から行う。