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[[岡山県立岡山東商業高等学校]]時代の{{by|1964年}}、[[米子市営湊山球場|湊山球場]]での[[中国地区高等学校野球大会|秋季中国大会]]決勝で[[鳥取県立米子東高等学校|米子東]]に敗れたが、準優勝の成績を収め、翌{{by|1965年}}春の[[第37回選抜高等学校野球大会]]に出場。39イニング連続無[[失点]]の大会新記録を樹立し、決勝で[[藤田平]]のいた[[和歌山市立和歌山高等学校|市和歌山商]]を、延長13回サヨナラ勝ちで降し優勝した。同年夏は[[全国高等学校野球選手権岡山大会|県予選]]準決勝で[[岡山県立倉敷商業高等学校|倉敷商]]の[[松岡弘]]、東中国大会決勝で[[関西高等学校|関西高校]]の[[森安敏明]]に投げ勝ち甲子園出場を決める。この[[第47回全国高等学校野球選手権大会|大会]]では春夏連覇が期待されたが、1回戦で降雨ノーゲームによる再試合の末、[[日本大学第二中学校・高等学校|日大二高]]に敗れた。
 
[[1965年度新人選手選択会議 (日本プロ野球)|同年の第1回ドラフト会議]]で[[中日ドラゴンズ]]に4位指名を受けるが入団拒否。[[社会人野球]]の[[JX-ENEOS野球部|日本石油]]に入社しエースとして活躍。翌{{by|1966年}}の[[第37回都市対抗野球大会|都市対抗]]では[[広瀬幸司]]とバッテリーを組み、準決勝に進むが[[熊谷組野球部|熊谷組]]に9回サヨナラ負けを喫する。同大会では[[小野賞]]を獲得。同年の[[IBAFワールドカップ|アマチュア野球世界選手権]]日本代表に選出され日本の優勝に貢献、また第1回[[社会人ベストナイン]]に選出される。[[1966年度新人選手選択会議 (日本プロ野球)|第2回第2次ドラフト会議]]で[[横浜DeNAベイスターズ|大洋ホエールズ]]から2位指名を受けるが入団保留。このドラフト会議では巨人から1位指名の確約を受けていたが、巨人は[[槌田誠]]を指名した。巨人は競合した槌田の抽選に外れた場合、平松を指名する予定であったといわれている。{{by|1967年}}の[[第38回都市対抗野球大会|都市対抗]]では[[枝松道輝]]、[[石山建一]]ら打線の援護もあり、2完封を含む4連勝で決勝に進出、[[8月8日]]に行われた決勝でも[[ヤマハ硬式野球部|日本楽器]]を完封で降し優勝。同大会の[[橋戸賞]]を受賞した。大会終了の2日後、大洋に入団{{efn2|大洋と入団契約を交わした1967年[[8月10日]]は大洋の平松との交渉権が切れる当日でもあった。都市対抗野球大会の終了日がこの日以降になった場合、大洋が自動的に平松との交渉権を喪失することを意味した。平松は事前に大洋側に対して、大会の終了後に入団表明を行うとしていた(大会中にプロ入りを表明した場合、即座にアマチュア資格を剥奪されるため)。また当時「巨人が平松の大洋入団を阻止するために、大会終了後直ちに平松を雲隠れさせる」という噂が飛び交っており、そのため大洋の関係者達はひたすら8月10日までに大会が終了することのみを願っていたという<ref>[[岡邦行]]『江川になれなかった男たち』p.91-92</ref>。}}なお、入団説得のために高校の先輩でもあり、当時の大洋の主力選手であった[[秋山登]]と[[土井淳]]も平松の許に訪れた<ref>フジテレビONE「プロ野球ここだけの話」2011年12月20日放送にて</ref>。
 
1年目は途中入団ということもあって3勝に終わる。しかし2完封を記録したこともあり、{{by|1968年}}には開幕第3戦から先発として起用され、2年目の飛躍を期待されたが5勝12敗と伸び悩む。当人はひそかに「俺のプロ野球生活は3,4年で終わりだな」と覚悟したという。3年目春のキャンプ、一軍選手が雨天のため体育館で練習をした際に、[[打席]]に立った[[近藤和彦]]から冷やかしで投げさせられたのが、「ちゃんと投げたのは初めて」という[[シュート (球種)|シュート]]であった。初めて投げたシュートは鋭く胸元に食い込み、驚いた一軍選手がコーチに報告してチャンスが到来した<ref>[[テレビ愛知]]制作『プロ野球列伝』より。[[#シュートボール|シュートボール]]項参照。</ref>。