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'''ペルメトリン'''（Permethrin）（permethrin）は、[[ピレスロイド]]|合成ピレスロイド系[[殺虫剤]]の一1種である。英語読みで'''パーメスリン'''とも呼ばれる。物質名は、3-フェノキシベンジル=(1RS,3RS)–(1RS,3SR)–3–(2,2–ジクロロビニル)-2,2–ジメチルシクロプロパンカルボキシラート<ref name=env>[https://www.env.go.jp/water/sui-kaitei/kijun/rv/h10_permethrin.pdf 水産動植物の被害防止に係わる農薬登録保留基準値の設定に関する資料] 環境省</ref>。分子式：{{chem|C|21|H|20|Cl|2|O|3}}
 
== 構造 ==
ヒトや家畜に対する毒性は低いが、[[ネコ]]{{Refnest|group="注"|猫は肝臓での[[グルクロン酸抱合]]能が遺伝的に低いので代謝物の蓄積が起こりやすく、体内蓄積が過剰になると[[血液脳関門]]を通過し、中毒症状が発現する可能性があるため注意が必要<ref>[https://www.bayer-pet.jp/vet/products/fortreon.html フォートレオン] 小動物獣医療関係者向け情報 バイエル薬品株式会社 動物用薬品事業部</ref>。}} と[[魚類]]<ref name=env />に対しては毒性が高い。▼
ペルメトリンの分子式は、{{chem|C|21|H|20|Cl|2|O|3}}である。物質名は、3-フェノキシベンジル=(1RS,3RS)–(1RS,3SR)–3–(2,2–ジクロロビニル)-2,2–ジメチルシクロプロパンカルボキシラートである<ref name="env">[https://www.env.go.jp/water/sui-kaitei/kijun/rv/h10_permethrin.pdf 水産動植物の被害防止に係わる農薬登録保留基準値の設定に関する資料] （環境省／日本）</ref>。つまり、[[有機塩素化合物]]の1つである。ピレスロイドの元化合物の部分構造の[[菊酸]]と類似した部分構造を有するものの、菊酸とは異なり、メチル基が塩素に置換されている。
 
== 化学的危険性 ==
ペルメトリンは可燃性を有するし、有機溶剤を含む液体製剤は引火性がある。また、有機塩素化合物であるため、火災時になどで燃焼すると、刺激性もしくは有毒なフュームやガスを放出する。▼
 
== 生物学的毒性 ==
▲ペルメトリンのヒトや家畜に対する毒性は、低いが。これに対して、[[ネコ]]に対しては比較的毒性が高く出る{{Refnest|group="注"|猫ネコは肝臓での[[グルクロン酸抱合]]の能力が遺伝的に低いので、ペルメトリンの代謝産物の蓄積が起こりやすく、易い。体内蓄積量が過剰に多くなると、肝臓から流出した代謝産物が[[血液脳関門]]を通過し、中毒症状が発現する可能性があるため注意が必要である<ref>[https://www.bayer-pet.jp/vet/products/fortreon.html フォートレオン] 小動物獣医療関係者向け情報 バイエル薬品株式会社 動物用薬品事業部</ref>。}} と。さらに、[[魚類]]<ref name=env />に対しては毒性が高い<ref name="env" />。
 
== 用途 ==
=== 農薬・殺虫剤 ===
ペルメトリンは[[1977年]]、[[にアメリカ合衆国]]の[[アメリカ合衆国環境保護庁|EPA]]に登録、された。日本における初回登録は1985年である<ref name="env" />。[[ゴキブリ]]に卓抜した効果が見られた殺虫剤であり、[[昆虫]]や[[ダニ]]に対して広く[[防虫剤|忌避]]効果を示す物質]]であるため、[[衛生害虫]]駆除（家庭用蒸散[[殺虫剤]]）<ref>安富和男、[https://doi.org/10.1584/jpestics.5.111 衛生害虫分野における薬剤利用] Journal of Pesticide Science. 1980年 5巻 1号 p.111-117, {{doi|10.1584/jpestics.5.111}}</ref><ref>福原克治、勝村利恵子、高坂典子cite ほか、[https://doi.org/10.3358/shokueishi.35.504 ペルメトリンの蒸散による食品及び食器等への残留について] 食品衛生学雑誌 1994年 35巻 5号 p.504-509_1, {{doi|10.3358/shokueishi.35.504}}</ref>、[[防虫剤|防虫]]、[[農薬]]<ref>羽田厚、[https://doi.org/10.11455/kitanihon.2013.64_200 リンゴ樹体内に食入したヒメボクトウ幼虫に対するペルメトリンエアゾルの防除効果] 北日本病害虫研究会報 2013年 2013巻 64号 p.200-202, {{doi|10.11455/kitanihon.2013.64_200}}</ref>、動物薬および[[医薬]]などの用途に広く用いられる。農薬『アディオン』の製剤として、水和剤(20%)、乳剤(20%)、フロアブル剤(10%)、マイクロカプセル剤(10%)がある。journal
| title = 衛生害虫分野における薬剤利用
また、犬のスポット薬のノミ・マダニ駆除薬フォートレオンの主成分である。猫は中毒を起こす危険性があるので使用厳禁の注意表記がある。
| author = 安富 和男
| journal = Journal of Pesticide Science<!--1980年 5巻 1号--> | volume = 5 | issue = 1 | pages = 111-117 | year = 1980
| url = https://doi.org/10.1584/jpestics.5.111
| doi = 10.1584/jpestics.5.111
}}</ref><ref>{{cite journal
| title =
| authors = 福原 克治、勝村 利恵子、高坂 典子 ほか
| journal = 食品衛生学雑誌<!--食品衛生学雑誌 1994年 35巻 5号--> | volume = 35 | issue = 5 | pages = 504-509 | year = 1994
| url = https://doi.org/10.3358/shokueishi.35.504
| doi = 10.3358/shokueishi.35.504
}}</ref>、[[農薬]]<ref>{{cite journal
| title = リンゴ樹体内に食入したヒメボクトウ幼虫に対するペルメトリンエアゾルの防除効果
| author = 羽田 厚
| journal = 北日本病害虫研究会報<!--北日本病害虫研究会報 2013年 2013巻 64号--> | volume = 2013 | issue = 64 | pages = 200-202 | year = 2013
| url = https://doi.org/10.11455/kitanihon.2013.64_200
| doi = 10.11455/kitanihon.2013.64_200
}}</ref>、[[防虫剤]]などとして用いられる。なお、農薬の製剤として、水和剤(20%)、乳剤(20%)、フロアブル剤(10%)、マイクロカプセル剤(10%)などが有る。
 
=== 医薬用途 ===
ペルメトリンはヒトを含めた動物に対して、外用薬として用いられる。
[[医薬品]]では、[[シラミ]]などの[[外部寄生虫]]駆除用や[[疥癬]]の治療（[[ヒゼンダニ]]の駆除）<ref>松尾 典子, 谷口 裕子, 森下 綾子、[https://doi.org/10.14924/dermatol.125.2441 【原著】ペルメトリンクリームを用いて治療した疥癬患者106例の検討] 2015年 125巻 13号 p.2441-2445, {{doi|10.14924/dermatol.125.2441}}</ref>に用いられる。特に疥癬治療薬としては世界的に広く用いられるが、日本ではヒト用医薬品として認可されていない<ref>{{PDFlink|[https://www.mhlw.go.jp/topics/2012/03/dl/youbousyo-266.pdf 未承認薬・適応外薬の要望]}} 厚生労働省</ref>。▼
 
医薬用途では[[シラミ]]などの[[外部寄生虫]]の駆除用や、[[疥癬]]の治療を目的に疥癬の原因寄生生物である[[ヒゼンダニ]]の駆除に用いられる<ref>{{cite journal
== 安全性 ==
| title = 【原著】ペルメトリンクリームを用いて治療した疥癬患者106例の検討
▲可燃性を有する、有機溶剤を含む液体製剤は引火性がある。火災時に、刺激性もしくは有毒なフュームやガスを放出する。
| author1 = 松尾 典子
| author2 = 谷口 裕子
| author3 = 森下 綾子
| journal = dermatol<!--2015年 125巻 13号--> | volume = 125 | issue = 13 | pages = 2441-2445 | year = 2015
| url = https://doi.org/10.14924/dermatol.125.2441
| doi = 10.14924/dermatol.125.2441
▲[[医薬品]]では、[[シラミ]]などの[[外部寄生虫]]駆除用や[[疥癬]]の治療（[[ヒゼンダニ]]の駆除）<ref>松尾 典子, 谷口 裕子, 森下 綾子、[https://doi.org/10.14924/dermatol.125.2441 【原著】ペルメトリンクリームを用いて治療した疥癬患者106例の検討] 2015年 125巻 13号 p.2441-2445, {{doi|10.14924/dermatol.125.2441}}</ref>に用いられる。特に疥癬治療薬としては世界的に広く用いられているが、日本ではヒト用医薬品として認可されていない<ref>{{PDFlink|[https://www.mhlw.go.jp/topics/2012/03/dl/youbousyo-266.pdf 未承認薬・適応外薬の要望]}} 厚生労働省</ref>。
 
== 脚注 ==
=== 注釈 ===
{{Reflist|group="注"}}
 
=== 出典 ===
{{Reflist}}
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{{Pharm-stub}}
 
{{デフォルトソートDEFAULTSORT:へるめとりん}}
[[Category:ピレスロイド]]
[[Category:駆虫薬]]
88 ⟶ 118行目:
[[Category:ジフェニルエーテル]]
[[Category:カルボン酸エステル]]
[[Category:住友化学]]
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