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5月の[[ムチュア・マドリード・オープン]]では公式戦8連勝を記録し、[[ATPマスターズ1000]]初の決勝進出を果たした。決勝では[[アレクサンダー・ズベレフ]]に7-6(10-8), 4-6, 3-6の逆転で敗れ、[[マスターズ1000]]初優勝とはならなかった。

[[2021年全仏オープン男子シングルス|全仏オープン]]では4回戦進出。4回戦では第8シードの[[ロジャー・フェデラー]]が試合前に棄権したため、不戦勝で自身初の全仏オープンベスト8入りを果たした。準々決勝では第1シードの[[ノバク・ジョコビッチ]]に3-6, 2-6, 7-6(5), 5-7で敗れた。

芝のシーズンに突入して[[クイーンズ・クラブ選手権]]ではATP500[[ATPツアー・500シリーズ]]で初優勝を飾り、ツアー5勝目を挙げた。初出場の選手が同大会で優勝したのは1985年の[[ボリス・ベッカー]]以来のことであった。

その好調は続き[[2021年ウィンブルドン選手権|ウィンブルドン選手権]]では順当に準々決勝まで進出し、ベスト8入りを果たした。準々決勝ではカナダの[[フェリックス・オジェ＝アリアシム]]を6-3, 5-7, 7-5, 6-3で破り、準決勝に進出し、約2年ぶりの[[グランドスラム]]ベスト4を決めた。準優勝ではこちらも大会初のベスト4入りを遂げたポーランドの[[ホベルト・ホルカシュ]]を6-3, 6-0, 6-7(3), 6-4で下し、決勝進出を果たした。決勝では[[ノバク・ジョコビッチ]]に7-6(4), 4-6, 4-6, 3-6で敗退したが、[[イタリア人]]として[[ウィンブルドン選手権]]で初の決勝進出を果たした快挙となった。大会後に世界ランキング自己最高の7位を更新した。

[[ウィンブルドン]]で太もも腿の怪我を負ったため[[2020年東京オリンピック|東京五輪]]を残念ながら欠場し、。[[2021年全米オープン男子シングルス|全米オープン]]に出場て復帰。準々決勝まで駒を進め、またしてもウィンブルドンの決勝の相手[[ジョコビッチ]]に破れてベスト8で全米オープンを終えた。大会後には[[レーバーカップ]]に欧州代表に選手された。シングルスでは[[フェリックス・オジェ＝アリアシム]]に勝利。ダブルスでは[[アレクサンダー・ズベレフ]]と組み、[[ジョン・イズナー]]/[[デニス・シャポバロフ]]組に敗れたが欧州代表の優勝に貢献。[[ウエスタン・アンド・サザン・オープン]]では3回戦で[[テイラー・フリッツ]]に敗れた。[[ウィーン・オープン]]では準々決勝で[[カルロス・アルカラス]]に敗れた。