2-ヒドロキシイソ酪酸
2-ヒドロキシイソ酪酸（英語: 2-hydroxyisobutyric acid）は、化学式が (CH
3)
2C(OH)CO
2H の有機化合物である。白色の固体で、ヒドロキシカルボン酸に分類される。天然に存在するポリエステルの前駆体と考えられている[2]。乳酸 CH
3CH(OH)CO
2Hと密接に関係する[3]。
| 2-ヒドロキシイソ酪酸 | |
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別称 α-Hydroxyisobutyric acid 2-Hydroxyisobutanoic acid α-Hydroxyisobutanoic acid 2-Hydroxy-2-methyl propanoic acid 2-Hydroxy-2-methyl propionic acid 2-Methyllactic acid 2-Methylglycolic acid Acetonic acid Hydroxydimethylacetic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 594-61-6 
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| PubChem | 11671 |
| ChemSpider | 11181 |
| UNII | DMW250U2HF |
| EC番号 | 209-848-8 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL1345148 |
| バイルシュタイン | 1744739 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H8O3 |
| モル質量 | 104.1 g mol−1 |
| 外観 | 白色の固体 |
| 密度 | 1.23 g/cm3[1] |
| 融点 |
82.5 °C, 356 K, 181 °F |
| 沸点 |
212 °C, 485 K, 414 °F |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |  
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H302, H315, H318, H335 |
| Pフレーズ | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+354+338, P317, P319, P321, P330 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
生成
編集2-ヒドロキシイソブチリルCoAムターゼ（EC 5.4.99.64）は、3-ヒドロキシブチリルCoAを2-ヒドロキシイソブチリルCoAに異性化する。後者を加水分解すると2-ヒドロキシイソ酪酸が得られる[4]。
反応
編集2-ヒドロキシイソ酪酸とリシンのε-アミノ基から形成されるアミドは、翻訳後修飾の一つである[5][6]。
メタクリル酸エチル（工業的に重要なモノマーであり、メタクリル酸のエステル）は、2-ヒドロキシイソ酪酸のエチルエステルを五塩化リンで脱水することによって初めて得られた[7]。
出典
編集- ^ W.P.J.Gaykema; J.A.Kanters; G.Roelofsen (1978), Cryst. Struct. Commun., 47: 463
- ^ Bhatia, Shashi Kant; Bhatia, Ravi Kant; Yang, Yung-Hun (2016). “Biosynthesis of Polyesters and Polyamide Building Blocks Using Microbial Fermentation and Biotransformation”. Reviews in Environmental Science and Bio/Technology 15 (4): 639–663. doi:10.1007/s11157-016-9415-9.
- ^ Miltenberger, Karlheinz (2005), "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_507。
- ^ Rohde, Maria-Teresa; Tischer, Sylvi; Harms, Hauke; Rohwerder, Thore (2017). “Production of 2-Hydroxyisobutyric Acid from Methanol by Methylobacterium extorquens AM1 Expressing ( R )-3-Hydroxybutyryl Coenzyme A-Isomerizing Enzymes”. Applied and Environmental Microbiology 83 (3). Bibcode: 2017ApEnM..83E2622R. doi:10.1128/AEM.02622-16. PMC 5244315. PMID 27836853.
- ^ Dai, Lunzhi; Peng, Chao; Montellier, Emilie; Lu, Zhike; Chen, Yue; Ishii, Haruhiko; Debernardi, Alexandra; Buchou, Thierry et al. (2014). “Lysine 2-Hydroxyisobutyrylation is a Widely Distributed Active Histone Mark”. Nature Chemical Biology 10 (5): 365–370. doi:10.1038/nchembio.1497. PMID 24681537.
- ^ Carrola, Joana; Rocha, CláUdia M.; Barros, António S.; Gil, Ana M.; Goodfellow, Brian J.; Carreira, Isabel M.; Bernardo, João; Gomes, Ana et al. (2011). “Metabolic Signatures of Lung Cancer in Biofluids: NMR-Based Metabonomics of Urine”. Journal of Proteome Research 10 (1): 221–230. doi:10.1021/pr100899x. PMID 21058631.
- ^ E. Frankland, B. F. Duppa (1865). “Untersuchungen über Säuren aus der Acrylsäure-Reihe; 1) Umwandlung der Säuren aus der Milchsäure-Reihe in die der Acrylsäure-Reihe”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 136: 12. doi:10.1002/jlac.18651360102.