3-クロロプロピオニトリル

3-クロロプロピオニトリル英語: 3-chloropropionitrile)は、化学式が ClCH2CH2CN の有機化合物である。無色の液体で、塩化水素アクリロニトリルの反応により合成される。ファモチジンの前駆体として市販されている[1]

3-クロロプロピオニトリル
識別情報
CAS登録番号 542-76-7 チェック
PubChem 10963
ChemSpider 10498
UNII 61N7S4SZ2Q チェック
特性
化学式 C3H4ClN
モル質量 89.52 g mol−1
外観 無色の液体
密度 1.1573 g/cm3
融点

-51 °C, 222 K, -60 °F

沸点

175-176 °C, 272 K, -110 °F

危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(高毒性) 急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H227, H300, H315, H319
Pフレーズ P210, P264, P270, P280, P301+310+330, P302+352, P305+351+338, P332+313, P337+313, P370+378, P403+235, P405, P501
関連する物質
関連物質 4-クロロブチロニトリル
プロピオニトリル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

反応

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アルキル化剤として、イミダゾール類と反応してシアノエチル化イミダゾリウム塩を与える[2]。同様に、チオ尿素をアルキル化し、3-メルカプトプロピオニトリルを生成する[3]

出典

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  1. ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2005), "Nitriles", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_363
  2. ^ Zhao, Dongbin; Fei, Zhaofu; Scopelliti, Rosario; Dyson, Paul J. (2004). “Synthesis and Characterization of Ionic Liquids Incorporating the Nitrile Functionality”. Inorganic Chemistry 43 (6): 2197–2205. doi:10.1021/ic034801p. PMID 15018545. 
  3. ^ R. Eric Gerber; Carlos Hasbun; Larisa G. Dubenko; Mei Fong King & Donald E. Bierer (2000). “β-Mercaptopropionitrile”. Organic Syntheses 77: 186. doi:10.15227/orgsyn.077.0186.