6-モノアセチルコデイン

6-モノアセチルコデイン(6-Monoacetylcodeine、6-MAC)は、コデインの酢酸エステルで、6位の水酸基がアセチル化している。原料となるアヘンのコデインが残ったモルヒネ溶液からヘロインを生成しようとするときに生じ、しばしばヘロインに不純物として含まれる。6-MACは、ヘロイン自体よりも効き目が強いため、無水酢酸の付加か、または触媒による酢酸の付加によって形成される。6-MACは最終的にコデイン、そしてモルヒネに代謝される。6-MACは、痛み緩和のために処方されたヘロインには含まれず、不法に製造されたヘロインだけに含まれるため、尿中の6-MACの存在確認が不法モルヒネ使用の検出法として用いられる。6-MACは、オキシコドンの前駆体である14-ヒドロキシコデイノンの前駆体となる。6-7二重結合を還元するために用いる次亜硫酸イオンによって、7-8二重結合も還元される。

6-モノアセチルコデイン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 3-methoxy-6-acetyl-(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-
臨床データ
投与経路	静脈 (ヘロインに含まれていた場合)
識別
CAS番号	6703-27-1
ATCコード	none
PubChem	CID: 5745725
ChemSpider	4588962
別名	6-acetylcodeine
化学的データ
化学式	C20H23NO4
分子量	341.4 g/mol
SMILES O=C(O[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(OC)ccc3C4)C)C
InChI InChI=1S/C20H23NO4/c1-11(22)24-16-7-5-13-14-10-12-4-6-15(23-3)18-17(12)20(13,19(16)25-18)8-9-21(14)2/h4-7,13-14,16,19H,8-10H2,1-3H3/t13-,14+,16-,19-,20-/m0/s1  Key:MFXFQKMUCYHPFQ-BKRJIHRRSA-N

関連項目

• 6-モノアセチルモルヒネ
• コデイン
• ケシ茶

外部リンク

• Acetylcodeine, an impurity of illicitly manufactured heroin Pubmed