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メタクロロ過安息香酸(—かあんそくこうさん、m-chloroperoxybenzoic acid, 略称 mCPBA)は、過酸過カルボン酸の1種で、過安息香酸が持つベンゼン環の3位の炭素に結合している水素が塩素に置換された構造をしているため、3-クロロ過安息香酸とも呼ばれる。有機合成において酸化剤としてしばしば用いられる有機塩素化合物であるものの、比較的不安定な物質であり取り扱いには注意を要する。

メタクロロ過安息香酸
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識別情報
CAS登録番号 937-14-4
RTECS番号 SD9470000
特性
化学式 C7H5ClO3
モル質量 172.57 g/mol
示性式 C6H4(Cl)COO2H
外観 白色粉末
融点

92 - 94 ℃, 分解

酸解離定数 pKa 7.57
危険性
主な危険性 酸化性、腐食性
Rフレーズ R7 R22 R34
Sフレーズ S17 S26 S36/37/39 S45
関連する物質
関連物質 過酢酸; 過安息香酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

取り扱い上の注意編集

メタクロロ過安息香酸は強い酸化力を持っているため、可燃性の物に触れると、それを急速に酸化して発熱し、火災を引き起こす可能性がある。さらに、純粋なものは物理的衝撃や火花により爆発することがある。そのため、メタクロロ過安息香酸に水を混合させて安定化させたものも市販されている。これは約65~75重量パーセントのメタクロロ過安息香酸を含むほか、少量のメタクロロ安息香酸も含まれている。ここからより純度の高いメタクロロ過安息香酸を得るためには、ベンゼンなどの水とは分離する有機溶媒に溶解させ、この溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液などの弱塩基性の水溶液と分配し、メタクロロ安息香酸のみを水相へと除去する。その後、有機溶媒を留去、乾燥すればよい。

有機化学において編集

メタクロロ過安息香酸は有機化学において様々な酸化反応を行う試薬として広く使われている[1]。他の過酸に比べて取り扱いが容易なため、好んで使われることが多い[1]。主な用途として、ケトンからエステルへの変換(バイヤー・ビリガー酸化[1]アルケンエポキシ化[1]アミンアミンオキシドへの酸化[1]スルフィドスルホキシドスルホンへの酸化などがある。もっぱら求電子的な反応性を示す。

なお、酸に不安定な化合物に対して用いる場合、リン酸緩衝液の存在下で反応を行うと生成物の収率が向上することがある。

出典編集

[ヘルプ]
  1. ^ a b c d e 堀哲雄「m-クロル過安息香酸」『有機合成化学協会誌』第29巻第7号、有機合成化学協会、 721-726頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.29.721