N-クロロスクシンイミド
N-クロロスクシンイミド（英語: N-chlorosuccinimide、NCS）は、化学式が C2H4(CO)2NCl の有機化合物である。白色の固体で、塩素化に使われる[2]。また、マイルドな酸化剤としても使われる[3]。N-Cl結合は反応性が高く、Cl+の供給源として機能する。
| N-クロロスクシンイミド[1] | |
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1-Chloropyrrolidine-2,5-dione | |
別称 Chlorosuccinimide | |
| 識別情報 | |
| 略称 | NCS |
| CAS登録番号 | 128-09-6 
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| PubChem | 31398 |
| ChemSpider | 29129 
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| UNII | 0FWP306H7X
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| EC番号 | 204-878-8 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL2107513 |
| バイルシュタイン | 113915 |
| Gmelin参照 | 122816 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H4ClNO2 |
| モル質量 | 133.53 g mol−1 |
| 外観 | 白色の固体 |
| 密度 | 1.65 g/cm3 |
| 融点 |
148 - 150 °C, 271 K, -90 °F |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |  
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H302, H314, H319, H335, H412 |
| Pフレーズ | P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312 |
| 関連する物質 | |
| 関連するイミド | スクシンイミド N-ブロモスクシンイミド N-ヨードスクシンイミド |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成と反応
編集N-クロロスクシンイミドは、次亜塩素酸ナトリウムや次亜塩素酸 tert-ブチルまたは塩素のようなCl+源で処理することによりスクシンイミドから合成する[2]。
電子が豊富な芳香族炭化水素（アレーン）はN-クロロスクシンイミドによって容易に塩素化される。アニリンとメシチレンはそれぞれ塩素化誘導体に変換される[2]。
関連試薬
編集- N-ヨードスクシンイミド (NIS) - ヨウ素アナログ[4]
- N-ブロモスクシンイミド (NBS) - 臭素アナログ[5]
- その他市販されているN-クロロ化合物には、クロラミンT、トリクロロイソシアヌル酸、1,3-ジクロロ-5,5-ジメチルヒダントインがある[2]。
参考文献
編集- Delaney, Paul A.; R. Johnstone (1985). “Solvent effects in the chlorination of tetrahydrothiophens with N-chlorosuccinimide”. Tetrahedron 41 (18): 3845–3851. doi:10.1016/S0040-4020(01)91405-X.
- N-クロロスクシンイミドは、有機合成において可視光フォトレドックス触媒と組み合わせて塩素化剤として使用されてきた[6]。
出典
編集- ^ N-Chlorosuccinimide at Sigma-Aldrich
- ^ a b c d Golebiewski, W. Marek; Gucma, Miro slaw (2007). “Applications of N-chlorosuccinimide in organic synthesis”. Synthesis: 3599–3619. doi:10.1055/s-2007-990871.
- ^ Kim, Kwan Soo; I. Cho; B. Yoo; Y. Song; C. Hahn (1984). “Selective oxidation of primary and secondary alcohols using di-isopropyl sulphide–N-chlorosuccinimide”. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 762–763. doi:10.1039/C39840000762.
- ^ Beebe, T. R.; R. L. Adkins; C. C. Bogardus; B. Champney; P. S. Hii; P. Reinking; J. Shadday; W. D. Weatherford et al. (1983). “Primary alcohol oxidation with N-iodosuccinimide”. J. Org. Chem. 48 (18): 3126–3128. doi:10.1021/jo00166a046.
- ^ Castanet, Anne-Sophie; F. Colobert; P. Broutin (2002). “Mild and regioselective iodination of electron-rich aromatics with N-iodosuccinimide and catalytic trifluoroacetic acid”. Tetrahedron Lett. 43 (29): 5047–5048. doi:10.1016/S0040-4039(02)01010-9.
- ^ Rogers, David A.; Gallegos, Jillian M.; Hopkins, Megan D.; Lignieres, Austin A.; Pitzel, Amy K.; Lamar, Angus A. (2019-09-06). “Visible-light photocatalytic activation of N-chlorosuccinimide by organic dyes for the chlorination of arenes and heteroarenes”. Tetrahedron 75 (36): 130498. doi:10.1016/j.tet.2019.130498. ISSN 0040-4020.