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syn-プロパンチアール-S-オキシド

syn-プロパンチアール-S-オキシド（syn-propanethial S-oxide）は、タマネギを切ったとき、涙の原因となる揮発性のガス（催涙ガス）である。

syn-プロパンチアール-S-オキシド
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IUPAC名

1-スルフィニルプロパン

別称
チオプロパナール S-オキシド
識別情報
CAS登録番号 32157-29-2
PubChem 441491
特性
化学式 C3H6OS
モル質量 90.14 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

タマネギをスライスして細胞を破壊すると、アリナーゼと呼ばれる酵素によってスルホキシドアミノ酸が分解され、スルフェン酸が生成する。生じた1-プロペンスルフェン酸は、催涙因子合成酵素 (lachrymatory factor synthase; LFS) により即座にsyn-プロパンチアール-S-オキシドに変換される[1]。

スルフェン酸は自発的にsyn-プロパンチアール-S-オキシドになるとされていたが、異説もある。

脚注 編集

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  1. ^ Eric Block (2009). “Chapter 4. Chemistry in a sallad bowl: Allium chemistry and biochemistry”. Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0854041909  Google ブックス

関連項目 編集


 

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