アクリル酸ブチル (アクリルさんブチル、Butyl acrylate) は、C4H9O2CCH=CH2の化学式で表される有機化合物である。無色の液体でアクリル酸のブチルエステルである。ポリブチルアクリレートの前駆体として商業的に多量に使用され、シーラント、コーティング、接着剤、燃料、繊維、プラスチック、コーキング剤としても使用されている[4]

アクリル酸ブチル
識別情報
CAS登録番号 141-32-2
PubChem 8846
ChemSpider 8514
特性
化学式 C7H12O2
モル質量 128.17 g mol−1
外観 無色透明液体[1]
密度 0.89 g/mL (20°C)[1]
融点

-83 °C[1]

沸点

293 °C[1]

への溶解度 0.1% (20°C)[1]
危険性
GHSピクトグラム 可燃性急性毒性(低毒性)
Hフレーズ H226, H315, H317, H319, H335
Pフレーズ P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P272, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340
主な危険性 Warning
引火点 103 °C
発火点 267 °C[3]
半数致死量 LD50 1800 mg/kg (うさぎ、経皮)[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生産と性質

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アクリル酸ブチルは、酸触媒下、アクリル酸とブタノールのエステル化反応で製造される。重合しやすいので、商業的生産品は、重合防止剤としてヒドロキノンフェノチアジン、またはヒドロキノンエチルエーテルを含んでいる[3][4]

安全性

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アクリル酸ブチルの急性毒性は低く、LD50 (ラット) は 3730 mg/kg である。

齧歯類モデルでは、アクリル酸ブチルは カルボキシルエステラーゼ または グルタチオン との反応によって代謝される。 この解毒により、アクリル酸ブタノール、およびメルカプツル酸英語版が代謝物として生成され、排泄される[5][6][7]

脚注

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  1. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0075
  2. ^ N-Butyl Acrylate”. OSHA/NIOSH. 2011年9月28日閲覧。
  3. ^ a b Butyl Acrylate”. International Chemical Safety Cards. NIOSH. 2014年7月1日閲覧。
  4. ^ a b Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus; Greim, Helmut; Shaffer (2005), "Acrylic Acid and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, pp. 1–21, doi:10.1002/14356007.a01_161.pub4
  5. ^ Screening Information Data Set for n-Butyl acrylate, CAS #141-32-2”. Organization for Economic Cooperation and Development. 2015年11月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2002年10月閲覧。
  6. ^ “Final report on the safety assessment of Acrylates Copolymer and 33 related cosmetic ingredients”. Int. J. Toxicol. 21 Suppl 3: 1–50. (2002). doi:10.1080/10915810290169800. PMID 12537929. 
  7. ^ "Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans" Geneva:World Health Organization:IARC.1999