メインメニューを開く

オキシレン: Oxirene)は、仮説上の含酸素複素環式化合物炭素原子2つと酸素原子1つを含む三員環であるが非常に歪んだ構造であり、分子を構成するのか遷移状態としての存在なのかは確認されていない[1]。そのため、この物質は主に分子モデリングにより評価される。

オキシレン
{{{画像alt2}}}
識別情報
CAS登録番号 157-18-6
PubChem 160438
特性
化学式 C2H2O
モル質量 42.04 g/mol
関連する物質
関連する三員環化合物 エチレンオキシド シクロプロパン シクロプロペン アジリジン エチレンスルフィド チイレン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウルフ転位の中間体あるいは遷移状態としてオキシレンが存在していることが実験的に示唆されている[2][3]

脚注編集

  1. ^ Mawhinney, R. C.; Goddard, J. D. (2003). “Assessment of density functional theory for the prediction of the nature of the oxirene stationary point”. J. Mol. Struct. (Thoechem) 629 (1-3): 263-270. doi:10.1016/S0166-1280(03)00198-2 RC. 
  2. ^ K. Tanigaki, T. W. Ebbesen (1987). “Dynamics of the Wolff rearrangement: spectroscopic evidence of oxirene intermediate”. J. Am. Chem. Soc. 109 (19): 5883–5884. doi:10.1021/ja00253a069. 
  3. ^ George Vacek, John Morrison Galbraith, Yukio Yamaguchi, Henry F. Schaefer III, Ross H. Nobes, Anthony P. Scott, Leo Radom (1994). “Oxirene: To Be or Not To Be?”. J. Phys. Chem. 98 (35): 8660–8665. doi:10.1021/j100086a013.