クメスタン
クメスタン(Coumestan)は、クマリンの誘導体である有機化合物である。クメスタンは、総称してクメスタンと呼ばれる様々な天然化合物の中核を形成する。クメストロールやフィトエストロゲン等のクメスタンは、様々な植物種に含まれる。クメスタンを多く含む食品は、スプリットピー、インゲンマメ、ライマメや、特にアルファルファ、クローバーのスプラウトである[1]。
| クメスタン | |
|---|---|
 クメスタンの基本骨格
| |
| 識別情報 | |
| ChEBI | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
クメストロールのエストロゲン効果はエストラジオールよりも弱いが[2]、エストラジオールと同程度のエストロゲン受容体への結合能を持つ。しかし、アルファトラジオールよりは結合能が弱い。
いくつかのクメスタンがエストロゲン活性を持つことから、その薬理作用を調査するため、様々な合成法が開発された[3][4]。
種類 編集
出典 編集
- ^ Barbour S. Warren, Research Associate, BCERF & Carol Devine, Ph.D., R.D., Educational Project Leader, BCERF (revised July 2001). “Cornell University”. Program on Breast Cancer and Environmental Risk Factors. Cornell University. 2011年3月19日閲覧。
- ^ Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). “Interaction of estrogenic chemicals and phytoestrogens with estrogen receptor beta”. Endocrinology 139 (10): 4252–4263. doi:10.1210/en.139.10.4252. PMID 9751507.
- ^ Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). “An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization”. Journal of Organic Chemistry 70 (24): 9985–9989. doi:10.1021/jo0517038. PMID 16292831.
- ^ Takeda, Norihiko; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki (2007). “Efficient synthesis of benzofurans utilizing [3,3]-sigmatropic rearrangement triggered by N-trifluoroacetylation of oxime ethers: short synthesis of natural 2-arylbenzofurans”. European Journal of Organic Chemistry 2007 (9): 1491–1509. doi:10.1002/ejoc.200601001.