クロルシクリジン

クロルシクリジン(Chlorcyclizine)は、フェニルピペラジン系の第一世代抗ヒスタミン薬の1つである。より英語での発音に近くなるよるにクロルサイクリジンと片仮名表記する場合もある。

クロルシクリジン
Chlorcyclizine.png
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names
MedlinePlus a682619
法的規制
  • (Prescription only)
投与方法 Oral
識別
CAS番号
82-93-9 チェック
ATCコード R06AE04 (WHO)
PubChem CID: 2710
ChemSpider 2609 チェック
UNII M26C4IP44P チェック
ChEMBL CHEMBL22150en:Template:ebicite
化学的データ
化学式C18H21ClN2
分子量300.826 g/mol
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概要編集

クロルシクリジンは、塩酸とのの形にして用いられる。アメリカ合衆国などで市販されている[1][2][3]が、日本では販売されていない。鼻炎蕁麻疹瘙痒感等のアレルギー症状の治療に用いられる。また制吐薬としても用いられる[1][2][3]。クロルシクリジンは抗ヒスタミン作用のほか、抗コリン作用抗セロトニン作用英語版局所麻酔作用を持つ[4][5]。さらに、C型肝炎について、高濃度のクロルシクリジンがウイルスの宿主細胞内への侵入を防ぐ事が明らかとなった[6][7][8]

製法編集

クロルシクリジンは、ピペラジンの持つ窒素のうち片方だけをメチル化したN-メチルピペラジンを1つ目の材料とする。もう1つは、ベンゾフェノンが持つベンゼン環のうちの片方の4位の炭素に結合する水素を塩素に置換した4-クロロベンゾフェノンを原料とする。まず、4-クロロベンゾフェノンのケトン基を還元して第二級アルコールとし、これによってできたヒドロキシ基を塩素に置換する。このヒドロキシ基を置換した塩素はベンジル位に結合していて反応性が高く、これとN-メチルピペラジンとを反応させることによって、クロルシクリジンを合成できる[9]

塩酸塩の性質編集

クロルシクリジンは、第三級アミンであり、塩酸のような強酸とは塩を作ることができる。クロルシクリジン塩酸塩は、常温常圧では白色の固体であり、222 ℃から227 ℃で分解する[10]。ヒトにはクロルシクリジン塩酸塩のニオイを感じられないものの、クロルシクリジン塩酸塩は水に容易に溶解するため、これをヒトが口にすると苦味を感ずる[10]。なお、クロルシクリジン塩酸塩は水の他に、エタノールにも溶解しやすい[10]。これに対して、分子内にベンゼン環を持っているにもかかわらず、ベンゼンにはほとんど溶解しない[10]

出典編集

  1. ^ a b Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0. https://books.google.co.jp/books?id=5GpcTQD_L2oC&lpg=PA1228&dq=Chlorcyclizine&pg=PA212&redir_esc=y&hl=ja#v=onepage&q&f=false 
  2. ^ a b David J. Triggle (1996). Dictionary of Pharmacological Agents. Boca Raton: Chapman & Hall/CRC. ISBN 0-412-46630-9. https://books.google.co.jp/books?id=DeX7jgInYFMC&lpg=PA417&dq=Chlorcyclizine&pg=PA417&redir_esc=y&hl=ja#v=onepage&q&f=false 
  3. ^ a b Hall, Judith A.; Morton, Ian (1999). Concise dictionary of pharmacological agents: properties and synonyms. Kluwer Academic. ISBN 0-7514-0499-3. https://books.google.co.jp/books?id=mqaOMOtk61IC&lpg=PA72&dq=Chlorcyclizine&pg=PA72&redir_esc=y&hl=ja#v=onepage&q&f=false 
  4. ^ Dorland Staff (2008). Dorland Dictionnaire Medical Bilingue Francais-anglais / Anglais-francais: + E-book a Telecharger (French Edition). Elsevier (Educa Books). ISBN 2-84299-899-5. https://books.google.co.jp/books?id=tQNqwsnkK-QC&lpg=PA1152&dq=chlorcyclizine+anticholinergic&pg=PA1152&redir_esc=y&hl=ja#v=onepage&q&f=false 
  5. ^ Rogóz Z, Skuza G, Sowińska H; Skuza; Sowińska (November 1981). “The effect of the antihistaminic drugs on the central action of 5-hydroxytryptophan in mice”. Polish Journal of Pharmacology and Pharmacy 33 (4): 459–65. PMID 6120505. 
  6. ^ He, S.; Lin, B.; Chu, V.; Hu, Z.; Hu, X.; Xiao, J.; Wang, A. Q.; Schweitzer, C. J. et al. (2015). “Repurposing of the antihistamine chlorcyclizine and related compounds for treatment of hepatitis C virus infection”. Science Translational Medicine 7 (282): 282ra49. doi:10.1126/scitranslmed.3010286. 
  7. ^ Chamoun-Emanuelli, Ana Maria; Pecheur, Eve-Isabelle; Chen, Zhilei (July 2014). “Benzhydrylpiperazine compounds inhibit cholesterol-dependent cellular entry of hepatitis C virus”. Antiviral Research 109: 141-148. doi:10.1016/j.antiviral.2014.06.014. 
  8. ^ 安価なアレルギー薬にC型肝炎治療の可能性”. CareNet (2015年4月20日). 2015年5月18日閲覧。
  9. ^ Efficient synthesis of antihistamines clocinizine and chlorcyclizine
  10. ^ a b c d 化学大辞典編集委員会 『化学大辞典3 (縮刷版)』 p.241 (右上、クロルサイクリジン誘導体の項) 共立出版 1963年9月15日発行 ISBN 4-320-04017-1

関連項目編集