塩酸

塩化水素の水溶液で強酸

塩酸とは塩化水素水溶液であり強酸の一種である。蘭語zoutzuur或いは独語Salzsäureの直訳本来は塩化水素と呼ぶべきものだが、歴史的な経緯から酸素を含む酸と同じように、塩酸と呼ばれている[7]。 無色の液体で独特な辛い匂いがする。人間を含むほとんどの動物の消化器系において塩酸は胃酸の成分となっている。塩酸は重要な実験用試薬および工業用化学物質とされている[8][9]

塩酸
{{{画像alt3}}}
識別情報
CAS登録番号 7647-01-0 チェック
PubChem 313
ChemSpider 307 チェック
UNII QTT17582CB チェック
EC番号 231-595-7
E番号 E507 (pH調整剤、固化防止剤)
国連/北米番号 1789
ChEMBL CHEMBL1231821 ×
特性
化学式 HCl(aq)
外観 無色透明な液体、濃度の高いものは煙を発生させる
匂い 独特な刺激臭
融点

濃度に依存 – を見ること

沸点

濃度に依存 – を見ること

log POW 0.00[4]
酸解離定数 pKa −5.9 (HCl gas)[5]
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(低毒性)腐食性物質
GHSシグナルワード 危険[6]
Hフレーズ H290, H314, H335[6]
Pフレーズ P260, P280, P303+361+353, P305+351+338[6]
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
1
関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

歴史編集

10世紀初頭、ペルシャの医師で錬金術師アル・ラーズィー(865〜925年頃、ラテン語:レイズ)は、塩化アンモン石(塩化アンモニウム)とビトリオール英語版(さまざまな金属硫酸塩)を用いて実験を行った。混合して蒸留したところ、塩化水素ガスが生成された。そうすることで、アル・ラーズィーは塩酸の発見に非常に近づいたが、彼は実験のガス状生成物を無視し、代わりに残留物に影響を与える可能性のある色の変化に集中したようである[10]アル・ラーズィーの実験に基づいて、De aluminibus et salibus(ミョウバンについて)(11世紀または12世紀アラビア語の文書は、誤ってアル・ラーズィーに帰属し、クレモナのジェラルドによって12世紀の後半にラテン語に翻訳された。)では、さまざまなによる金属加熱について説明されていて、水銀の場合、塩化水銀(II)(腐食性昇華物)の生成をもたらした[11]。この過程で、実際に塩酸が生成され始めたが、すぐに水銀と反応して腐食性昇華物を生成された。De aluminibus et salibusが主要な参考書の1つであった13世紀のラテン錬金術師は、腐食性昇華物の塩素化特性に魅了され、金属ビトリオール英語版ミョウバンの加熱の過程から排除されるとすぐに発見した。塩、強鉱酸は直接蒸留することができる[12]鉱酸の発見から生まれた重要な発明の1つには、を溶解できる硝酸と塩酸を1:3の比率で混合した王水がある。これは、疑似ゲーバー英語版De inventione veritatis(真実の発見について、1300年頃以降)で最初に説明された。ここでは、王水塩化アンモニウムを硝酸に添加して調製された[13]。しかしながら、塩酸自体の生産(つまり、すでに硝酸と混合されているのではなく、分離された物質として)は、その後の数世紀ではじめて開発される、より効率的な冷却装置の使用に依存した[14]。したがって、塩酸の製造法は16世紀後半にのみ登場し、最も古いものはジャンバッティスタ・デッラ・ポルタ(1535–1615)著Magia Naturalis英語版(自然の魔法)や、アンドレアス・リバヴィウス(1550–1616頃)、ジャン・ベガン(1550–1620)、オズワルド・クロル英語版(1563–1609頃)のような他の同期の化学者の作品で見られる[15]。塩酸などの鉱酸の知識は、ダニエル・セナート英語版(1572–1637)やロバート・ボイル(1627–1691)のような17世紀の化学者にとって非常に重要なもので、彼らは物体の複合的な性質の実演で金属を急速に溶解する能力を使用した[16]

語源編集

ヨハン・ルドルフ・グラウバーの方法に従って岩塩から製造されたため、塩酸は歴史的にヨーロッパ錬金術師によって塩の精または酸性塩(塩の酸)と呼ばれていた。特に他の言語では、英語: Spirits of saltドイツ語: Salzsäureオランダ語: Zoutzuurスウェーデン語: Saltsyraスペイン語: Salfumánトルコ語: Tuz Ruhuポーランド語: kwas solnyハンガリー語: sósavそしてチェコ語: kyselina solnáのように両方の名前が引き続き使用されている。 英語では、ガス状のHClはmarine acid airと呼ばれていた。muriatic acidという名前は同じ由来であり(muriatic塩水または塩に関係するを意味するため、muriate塩化水素を意味する)、この名前は今でも残っていて時々使用されている[2][17]塩酸という名前は、1814年フランスの化学者ジョセフ・ルイ・ゲイ=リュサックによって造られた[18]

産業の発展編集

ヨーロッパの産業革命の間に、塩基性物質の需要が増加した。イスーダン(フランス)のニコラ・ルブランによって開発された新しい工業的生産法により、炭酸ナトリウム(ソーダ灰)の安価な大量生産が可能になった。このルブラン法では、硫酸石灰石石炭を使用して塩化ナトリウム炭酸ナトリウムに変換し、副産物として塩化水素を放出する。英国1863年のアルカリ法英語版および他の国での同様の法律が制定されるまで、過剰なHClはしばしば大気中に放出されていた。初期の例外としてはボニントン化学工場英語版があり、1830年にHClが捕捉され始め、生成された塩酸が塩化アンモン石(塩化アンモニウム)の製造に使用されていた[19]。法案の成立後、炭酸ナトリウムの生産者は廃ガスを水中に吸収する義務が生じたため、工業規模で塩酸を生産するようになった[20][21]

20世紀には、ルブラン法が塩酸副産物のないソルベイ法に効果的に置き換えられていった。塩酸はすでに多くの用途で重要な化学物質として完全に定着していたため、商業的関心により他の製造方法が開始され、その一部は現在でも使用されている。2000年以降、塩酸は主に工業用有機化合物の生産から副生成物の塩化水素を吸収することによって作られている[20][21][8]

構造と反応編集

塩酸はヒドロニウム塩化物イオンの塩である。 そのイオンは陽イオンは実際には他の分子と結合していることがよくあるもののH3O+ Cl-と書かれる[22]。濃塩酸の赤外分光法ラマン分光法X線、および中性子回折を組み合わせた研究により、これらの溶液中のH+(aq)の主要な形態はH5O2+であり、いくつかの方法で、塩化物イオンとともに隣接する水分子水素結合していることが明らかになった[23]。(この問題についてのより深い議論についてはヒドロニウムを参照すること)

酸度編集

強酸なので、塩化水素Ka(酸解離定数)は大きい。理論的な推定では、塩化水素のpKaは-5.9であることが示唆されている[5]。ただし、塩化水素ガスと塩酸を区別することが重要である。水平化効果により、高濃度で挙動が理想から逸脱する場合を除いて、塩酸(HCl水溶液)は、水中で利用可能な最強のプロトン供与体であるアクアプロトン(一般にヒドロニウムイオンとして知られる)と同じくらい酸性が強い。NaClなどの塩化物をHCl水溶液に添加しても、pHへの影響はわずかであり、Cl-が非常に弱い共役塩基なので、HClが完全に解離していることを示している。 HClの希薄溶液は、水和したH+とCl-への完全な解離を想定して予測されたpHに近いpHとなっている[24]

物理的性質編集

質量分率 濃度 密度 モル濃度 pH 粘度 比熱容量 蒸気圧 沸点 融点
kg HCl/kg  kg HCl/m3 ボーメ度 kg/L mol/L mPa·s kJ/(kg·K) kPa °C °C
10% 104.80 6.6 1.048 2.87 −0.5 1.16 3.47 1.95 103 −18
20% 219.60 13 1.098 6.02 −0.8 1.37 2.99 1.40 108 −59
30% 344.70 19 1.149 9.45 −1.0 1.70 2.60 2.13 90 −52
32% 370.88 20 1.159 10.17 −1.0 1.80 2.55 3.73 84 −43
34% 397.46 21 1.169 10.90 −1.0 1.90 2.50 7.24 71 −36
36% 424.44 22 1.179 11.81 −1.1 1.99 2.46 14.5 61 −30
38% 451.82 23 1.189 12.39 −1.1 2.10 2.43 28.3 48 −26
上記の表の基準温度圧力は、20 °Cおよび1気圧(101.325 kPa)である。蒸気圧の値は国際臨界表から取得され、溶液の全蒸気圧を参照している。
 
水中のHCl濃度による融解温度の変化[25][26]

沸点融点密度水素イオン指数(pH)などの塩酸の物理的特性は、水溶液中のHClの濃度またはモル濃度に依存している。それらは、0%HClに近い非常に低濃度の水の値から40%HClを超える発煙塩酸の値までの範囲で定義されている[27][28][29]

HClとH2Oの2成分の混合物としての塩酸は、HClの濃度が20.2%の時に108.6 °C (227 °F)で一定になる沸騰共沸混合物である。[H3O]Cl (68% HCl)、[H5O2]Cl (51% HCl)、[H7O3]Cl (41% HCl)、[H3O]Cl·5H2O (25% HCl)、そして氷 (0% HCl)の結晶形の間には、塩酸の4つの一定結晶化共晶点がある。氷と[H7O3]Cl結晶化の間には、24.8%の準安定共晶点もある[29]。これらはすべてヒドロニウムである。

製造編集

塩酸は産業的には塩化水素溶解させることで調製されることが多い。塩化水素はさまざまな方法で生成されることがあるため、塩酸の前駆体はいくつか存在する。 塩酸の大規模生産は、ほとんどの場合、水酸化物水素塩素を生産するクロルアルカリプロセスなどの工業規模の他の化学物質の生産と統合されている。この時発生する水素塩素を利用してHClを生成することができる[27][28]

産業市場編集

塩酸は、最大38%HCl(濃縮グレード)溶液として生成される。化学的には40%をわずかに超える高濃度にすることは可能だが、蒸発率が非常に高いため、保管と取り扱いには、加圧や冷却などの特別な予防措置が必要である。したがって、嵩の工業グレードは30%から35%であり、輸送効率と蒸発による製品損失のバランスが取れるように最適化されている。アメリカ合衆国では、20%から32%の溶液が塩酸として販売されている。アメリカ合衆国の家庭用溶液、主にクリーニングは、通常10%から12%のものを使用するので、使用前に希釈することが強く推奨されている。塩酸が家庭用洗浄用の塩の精として販売されている英国では、効力は米国の工業用グレードと同じである[20]イタリアなど他の国では、家庭用または工業用洗浄用の塩酸がAcido Muriaticoとして販売されており、その濃度は5%から32%の範囲である。

世界中の主要な生産者には、HClガス換算で年間200万メートルトン(2 Mt/年)生産しているダウ・ケミカルがあり、また、ジョージアガルフコーポレーション英語版東ソーアクゾノーベル、およびテセンドロ英語版がそれぞれ0.5〜1.5 Mt/年生産している。比較すると、HClとして表される世界の総生産量は、20 Mt/年と推定され、その内訳は、直接合成から3 Mt/年、残りは有機合成および同様の合成からの二次生成物である[20]。なお、2016年度日本国内生産量は合成696,835t, 副生929,311t、消費量は 533,600 tである[30]


利用編集

塩酸は、金属精製など多くの工業プロセスで使用される強い無機酸である。多くの場合、利用方法によって求められる製品の品質が決定される[20]。塩酸ではなく塩化水素は、例えばクロロエチレンおよびジクロロエタン用に有機化学工業でより広く使用されている[9]

鋼の酸洗浄編集

塩酸の最も重要な用途の1つには、酸洗浄英語版で、押出成形圧延亜鉛めっき、およびその他の技術などの後続の処理の前に、またはからまたは酸化鉄の被膜を除去するということが挙げられる[20][8]。通常18%の濃度の技術品質のHClは、炭素鋼等級の酸洗浄英語版に最も一般的に使用される酸洗浄英語版剤である。

 

使用済みの酸英語版は、塩化鉄(II)(塩化第一鉄としても知られている)溶液として長い間再利用されてきたが、酸洗浄英語版液中の重金属水準が高いため、この慣行はあまり行われなくなってきている。 鉄鋼酸洗い業界は、スプレーロースターや流動床塩化水素再生プロセス英語版などの塩酸再生プロセスを開発した。これにより、使用済み酸洗浄液からHClを回収できる。 最も一般的な再生プロセスは、次の反応式による熱加水分解プロセスである[20]

 

使用済みの酸を回収することにより、閉じた酸ループが確立される[8]。再生プロセスで生じる酸化鉄(III)副産物は貴重であり、さまざまな第二次産業で使用されている[20]

無機化合物の生産編集

酸洗浄に使用されるのと同様に、塩酸は多くの金属、金属酸化物、金属炭酸塩を溶解するために使用される。 変換は、多くの場合、以下のような簡略化された方程式で表される。

 
 
 

これらの過程は、分析またはさらなる生産のために金属塩化物を生産するために使用される[27][28][8]

pH制御と中和編集

塩酸は、溶液の酸度(pH)を調整するために使用できる。

 

純度が要求される業界(食品医薬品飲料水)では、高品質の塩酸を使用して経路の水流のpHを制御している。要求の少ない業界において、廃棄物の流れを中和し、プールのpHを制御するには、技術的な品質の塩酸で十分である[8]

イオン交換体の再生編集

イオン交換樹脂の再生には高品質の塩酸を使用している。陽イオン交換は、水溶液からNa+やCa2+などのイオンを除去し、純水を生成するために広く使用されている。酸は、樹脂から陽イオンを洗い流すために使用される[20]。Na+はH+に、Ca2+は2 H+に置き換わる。

イオン交換体と純水は、すべての化学産業、飲料水生産、および多くの食品産業で使用されている[20]

実験室での利用編集

化学における6つの一般的な強無機酸のうち、塩酸は、酸化還元反応の干渉を受ける可能性が最も低い一価のである。また、取り扱うのに最も危険性の低い強酸の1つである。 酸度が高いにもかかわらず、反応性がなく、毒性のない塩化物イオンで構成されている。中程度の濃度の塩酸溶液は、保管時に非常に安定しており、長期間にわたってその濃度が保たれる。これらの特性に加えて、純粋な試薬として利用できるという事実があるため、塩酸は優れた酸性化試薬になる。それに加えて費用があまりかからない。

塩酸は、塩基の量を決定するための滴定をするときによく選択される酸である。より明確な滴定の終点が生じる強酸の滴定剤を用いることによって、より正確な結果を得られる。共沸、または定沸点塩酸(約20.2%)は、定量分析の主要な標準物質英語版として使用できるが、正確な濃度は、調製時の気圧によって異なる[31]

その他編集

塩酸は、皮革加工、家庭用掃除[32]、ビル建設[8]など、小規模な用途に多く使用されている。油井の岩石層に塩酸を注入し、岩石の一部を溶解し、大孔径構造を作成することにより、石油生産を促進することができる。油井の酸性化は、北海の石油生産業界では一般的なプロセスである[20]

塩酸は、炭酸カルシウムを溶解するために使用されてきた。例としては、やかんの被膜除去や煉瓦モルタルの洗浄などがある。煉瓦造りの壁で使用する場合、モルタルとの反応は、以下の式のように酸がすべて変換されて塩化カルシウム二酸化炭素、およびが生成されるまで続く。

 

塩酸を含む多くの化学反応は、食品、食品成分、および食品添加物の製造に関与している。典型的な製品には、アスパルテームフルクトースクエン酸リシン、食品増強剤としての加水分解植物性タンパク質英語版、およびゼラチン製造が含まれている。食品等級の(超高純度)塩酸は、最終製品に必要なときに適用できる[20][8]

生物における存在編集

 
粘膜防御機構を備えた塩基性粘膜の図

胃酸の主要な分泌物の1つである。その主成分は塩酸で、それによって胃の内容物はpH1から2に酸性化されている[33][34]。塩化物イオン(Cl)と水素イオン(H+)は、胃粘膜壁細胞によって胃底部の胃底領域に別々に分泌され、胃管腔に入る前に小管と呼ばれる分泌ネットワークに分泌される[35]

胃酸微生物に対する防壁として働くことで感染を防いだり、食物を消化したりするのに重要である。その低いpHによってタンパク質が変性され、それによってペプシンなどの消化酵素による分解を受けやすくなっている。 低pH環境ではまた、自己切断によって酵素前駆体であるペプシノーゲンが活性酵素であるペプシンに活性化される。 胃を出た後、粥状液の塩酸は炭酸水素塩によって十二指腸中和される[33]

自体は、厚い粘液層の分泌と、セクレチンによって誘発される炭酸水素ナトリウムによる緩衝作用によって、強酸から保護されている。これらのメカニズムが欠けると、胸やけまたは消化性潰瘍が発症する可能性がある。抗ヒスタミン薬プロトンポンプ阻害薬の部類の薬は、胃での酸の生成を阻害する可能性があり、制酸薬は、過剰な既存の酸を中和するために使用される[33][36]

安全性編集

塩酸は強酸であるため、生体組織や多くの物質に対して腐食性があるが、ゴムに対しては腐食性がない。 通常、濃縮溶液を取り扱う場合は、ゴム製の保護手袋と関連する保護具が使用される[9]

質量濃度英語版 分類[37] Hフレーズの一覧
10% ≤ C < 25% 皮膚刺激を引き起こし、深刻な眼刺激を引き起こす H315, H319
C ≥ 10% 呼吸器への刺激を引き起こす可能性がある H335
C ≥ 25% 重度の皮膚のやけどや目の損傷を引き起こす H314

塩酸は、ヘロインコカイン、およびメタンフェタミンの生産に使用されているため、1988年麻薬および向精神薬の違法取引に対する国連条約英語版の下で表IIの前駆体として表記されている[38]

脚注編集

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: The 王立化学会. (2014). p. 131 
  2. ^ a b Hydrochloric Acid”. 2010年9月16日閲覧。
  3. ^ spirits of salt”. 2012年5月29日閲覧。
  4. ^ Hydrochloric acid”. www.chemsrc.com. 2021年9月24日閲覧。
  5. ^ a b “Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide” (英語). The Journal of Physical Chemistry A 120 (20): 3663–9. (May 2016). Bibcode2016JPCA..120.3663T. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID 27115918. 
  6. ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Hydrochloric acid.
  7. ^ Matsukawa, T. (2004年12月26日). “塩酸の名称についての疑問”. 2011年10月7日閲覧。
  8. ^ a b c d e f g h グリーンウッド, ノーマン; アーンショウ, アラン (1997). Chemistry of the Elements (英語) (2nd ed.). バターワース=ハイネマン英語版. pp. 946–48. ISBN 978-0-08-037941-8
  9. ^ a b c Austin, Severin; Glowacki, Arndt (2000). Hydrochloric Acid. doi:10.1002/14356007.a13_283. ISBN 3527306730 
  10. ^ マルトゥフ, ロバート・P (1966). The Origins of Chemistry. London: Oldbourne. OCLC 977570829  pp. 141-142.
  11. ^ Multhauf 1966, pp. 160–162
  12. ^ Multhauf 1966, pp. 162–163
  13. ^ Karpenko, Vladimír; Norris, John A. (2002). “Vitriol in the History of Chemistry”. Chemické listy 96 (12): 997–1005. http://www.chemicke-listy.cz/ojs3/index.php/chemicke-listy/article/view/2266.  p. 1002.
  14. ^ Multhauf 1966, p. 204.
  15. ^ Multhauf 1966, p. 208, note 29; cf. p. 142, note 79
  16. ^ ニューマン, ウィリアム・R (2006). Atoms and Alchemy: Chymistry and the Experimental Origins of the Scientific Revolution. Chicago: University of Chicago Press  p. 98.
  17. ^ Muriatic Acid”. PPGインダストリーズ (2005年). 2010年9月10日閲覧。
  18. ^ Gay-Lussac (1814) "Mémoire sur l'iode" (Memoir on iodine), Annales de Chemie, 91 : 5–160. From page 9: " ... mais pour les distinguer, je propose d'ajouter au mot spécifique de l'acide que l'on considère, le mot générique de hydro; de sorte que le combinaisons acide de hydrogène avec le chlore, l'iode, et le soufre porteraient le nom d'acide hydrochlorique, d'acide hydroiodique, et d'acide hydrosulfurique; ... " (... but in order to distinguish them, I propose to add to the specific suffix of the acid being considered, the general prefix hydro, so that the acidic combinations of hydrogen with chlorine, iodine, and sulfur will bear the name hydrochloric acid, hydroiodic acid, and hydrosulfuric acid; ...)
  19. ^ “Bonnington Chemical Works (1822-1878): Pioneer Coal Tar Company”. International Journal for the History of Engineering & Technology 89 (1–2): 73–91. (2019). doi:10.1080/17581206.2020.1787807. 
  20. ^ a b c d e f g h i j k l “Hydrochloric Acid”. Chemicals Economics Handbook. SRIインターナショナル. (2001). pp. 733.4000A–733.3003F 
  21. ^ a b A History of the International Chemical Industry. Philadelphia: University of Pennsylvania Press. (1991). ISBN 978-0-8122-1297-6 
  22. ^ Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Herring, F. Geoffrey (2002). General chemistry: principles and modern applications. Prentice Hall. pp. 668–669. ISBN 978-0-13-014329-7 
  23. ^ “Structure of Concentrated HCl Solutions”. The Journal of Physical Chemistry A 102 (1): 192–199. (January 1998). Bibcode1998JPCA..102..192A. doi:10.1021/jp970836x. ISSN 1089-5639. 
  24. ^ “pH Paradoxes: Demonstrating That It Is Not True That pH ≡ −log[H+]” (英語). Journal of Chemical Education 83 (5): 752. (May 2006). Bibcode2006JChEd..83..752M. doi:10.1021/ed083p752. ISSN 0021-9584. 
  25. ^ “Systemnummer 6 Chlor”. Gmelins Handbuch der Anorganischen Chemie. Chemie Berlin. (1927) 
  26. ^ “Systemnummer 6 Chlor, Ergänzungsband Teil B – Lieferung 1”. Gmelins Handbuch der Anorganischen Chemie. Chemie Weinheim. (1968) 
  27. ^ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics (81st ed.). CRC Press. (2000). ISBN 978-0-8493-0481-1 
  28. ^ a b c Perry's Chemical Engineers' Handbook (6th ed.). McGraw-Hill Book Company. (1984). ISBN 978-0-07-049479-4 
  29. ^ a b Aspen Properties. binary mixtures modeling software (calculations by Akzo Nobel Engineering ed.). Aspen Technology. (2002–2003) 
  30. ^ 経済産業省生産動態統計年報 化学工業統計編
  31. ^ Vogel's Quantitative Chemical Analysis (6th ed.). New York: Prentice Hall. (2000). ISBN 978-0-582-22628-9 
  32. ^ “Household plc: really filthy bathroom”. デイリー・テレグラフ (London). (2003年9月13日). オリジナルの2009年2月23日時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20090223230226/http://www.telegraph.co.uk/property/3317144/Household-plc-really-filthy-bathrooms.html 2010年3月31日閲覧。 
  33. ^ a b c Human Biology and Health. Englewood Cliffs, New Jersey, USA: Prentice Hall. (1993). ISBN 978-0-13-981176-0. https://archive.org/details/humanbiologyheal00scho 
  34. ^ Digestive Aids: Hydrochloric acid”. healthy.net (2000年12月6日). 2021年10月23日閲覧。
  35. ^ Textbook of Medical Physiology (10th ed.). W.B.サンダース社. (2000). ISBN 978-0-7216-8677-6 
  36. ^ Control and Physiologic Effects of Secretin”. Colorado State University (2003年3月18日). 2009年3月16日閲覧。
  37. ^ Regulation (EC) No 1272/2008 of the European Parliament and of Council of 16 December 2008 on classification, labelling and packaging of substances and mixtures, amending and repealing Directives 67/548/EEC and 1999/45/EC, and amending Regulation (EC) No 1907/2006”. EUR-lex. 2008年12月16日閲覧。
  38. ^ List of precursors and chemicals frequently used in the illicit manufacture of narcotic drugs and psychotropic substances under international control (Eleventh ed.). 国際麻薬統制委員会. (January 2007). オリジナルの2008-02-27時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20080227224025/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf 

関連項目編集

外部リンク編集

全般的な安全性情報
汚染情報