システイン酸(システインさん、cysteic acid)は、システイン代謝の中間体であり、アミノ酸の一種である。

L-システイン酸
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識別情報
CAS登録番号 498-40-8 チェック
PubChem 25701
ChemSpider 65718
EC番号 207-861-3
MeSH Cysteic+acid
特性[1]
化学式 C3H7NO5S
モル質量 169.16 g/mol
外観 白色結晶または粉末
融点

272–274 °Cで分解

への溶解度 可溶
酸解離定数 pKa 1.89, 8.7
塩基解離定数 pKb 12.7
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

概要

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システイン酸はシステインチオール基スルホ基に置換したものに相当し、プロトンがスルホ基からアミノ基に移動して分子内塩を形成している。システインの臭素などによる酸化反応で生成し、天然には毛髪の表面付近に分布する。毛髪の過マンガン酸カリウムによる酸化反応で単離された[2]

水溶液を高圧下で240℃、4日間加熱すると脱炭酸を起こしてタウリンに変化する[3]

出典

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  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, p. C259, ISBN 0-8493-0462-8 .
  2. ^ Lissizin, Z. Physiol. Chem. 173, 309 (1928).
  3. ^ 『化学大辞典』 共立出版、1993年