ジアンヒドロヘキシトール

ジアンヒドロヘキシトール（英語: dianhydrohexitols）は、化学式が [OCH
2CH(OH)CH]
2 の複素環式化合物である。これらのジオールは糖類に由来する無色の固体であり、再生可能な原料として注目されている。

3つの異性体が存在し、マンニトールやソルビトールなどのヘキシトールの二重脱水によって得られる。ヘキシトール自体は、マンノースとグルコースなどの糖の水素化によって得られる。これらのジオールのうち、1,4-および3,6-ジアンヒドロヘキシトールは、イソソルビド、イソイジド、イソマンニドの名称でよく知られている^[1]^[2]^[3]。

1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール


イソソルビド	イソイジド	イソマンニド
1,4:3,6-ジアンヒドロ-D-グルシドール	1,4:3,6-ジアンヒドロ-L-イジトール	1,4:3,6-ジアンヒドロ-D-マンニトール

出典

^ Cope, Arthur C.; Shen, T. Y. (1956). “The Stereochemistry of 1,4: 3,6-Dianhydrohexitol Derivatives1”. Journal of the American Chemical Society 78 (13): 3177. doi:10.1021/ja01594a055.
^ Le Nôtre, Jérôme; Van Haveren, Jacco; Van Es, Daan S. (2013). “Synthesis of Isoidide through Epimerization of Isosorbide using Ruthenium on Carbon”. ChemSusChem 6 (4): 693–700. doi:10.1002/cssc.201200714. PMID 23457114.
^ Wu, Jing; Thiyagarajan, Shanmugam; Fonseca Guerra, Célia; Eduard, Pieter; Lutz, Martin; Noordover, Bart A. J.; Koning, Cor E.; Van Es, Daan S. (2017). “Isohexide Dinitriles: A Versatile Family of Renewable Platform Chemicals”. ChemSusChem 10 (16): 3202–3211. doi:10.1002/cssc.201700617. hdl:1871.1/e9774e3a-858a-4003-97a6-4640b04b6156. PMID 28590079.

[1] Cope, Arthur C.; Shen, T. Y. (1956). “The Stereochemistry of 1,4: 3,6-Dianhydrohexitol Derivatives1”. Journal of the American Chemical Society 78 (13): 3177. doi:10.1021/ja01594a055.

[2] Le Nôtre, Jérôme; Van Haveren, Jacco; Van Es, Daan S. (2013). “Synthesis of Isoidide through Epimerization of Isosorbide using Ruthenium on Carbon”. ChemSusChem 6 (4): 693–700. doi:10.1002/cssc.201200714. PMID 23457114.

[3] Wu, Jing; Thiyagarajan, Shanmugam; Fonseca Guerra, Célia; Eduard, Pieter; Lutz, Martin; Noordover, Bart A. J.; Koning, Cor E.; Van Es, Daan S. (2017). “Isohexide Dinitriles: A Versatile Family of Renewable Platform Chemicals”. ChemSusChem 10 (16): 3202–3211. doi:10.1002/cssc.201700617. hdl:1871.1/e9774e3a-858a-4003-97a6-4640b04b6156. PMID 28590079.

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