ジチアノン (Dithianon) は、キノンニトリル、含イオウ複素環式化合物に属する化合物である。1962年にMerck KGaAから、葉の殺菌剤として導入された[2]

ジチアノン
識別情報
CAS登録番号 3347-22-6
PubChem 18771
ChemSpider 17724
特性
化学式 C14H4N2O2S2
モル質量 296.32 g mol−1
外観 褐色固体[1]
密度 1,58 g·cm−3[1]
融点

225°C

危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(高毒性)腐食性物質水生環境への有害性
Hフレーズ H302, H330, H317, H318, H410 
Pフレーズ P260,P273,P280,P304+340+310
P305+351+338+310
P391,P403+233
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

調製編集

ジチアノンの合成は、第1ステップとして二硫化炭素シアン化ナトリウムの反応でシアノジチオギ酸ナトリウムが生成することに基づく。それがイオウ脱離・2量化して中間体の1,2-ジシアノ-1,2-ジメルカプトエテン二ナトリウム塩になる[3][4]。次に、これは2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノン (Dichlone) と反応して、目的化合物を生成する[5][6]

 

性質編集

ジチアノンは、褐色の結晶で水に溶けにくい。加熱すると沸点に達する前に分解する[1]。結晶については4つの結晶形が知られていて特徴付けられている[7]

使用編集

ジチアノンは、広範囲の殺菌剤として使用される (例えば、ナシ状果のコーヒーさび病、かさぶた (植物病害)、またはホップべと病に対して)[8]。"Aktuan"、"Delan"、Dithianon、"AgroThianon"の商品名で販売されている[9][10]

規制編集

ドイツ、オーストリア、スイスを含む多くのEU諸国では、この有効成分を含む植物保護製品が承認されている[10]

証明編集

ジチアノンは、直流-ポーラログラフィー[11]または分光法によって検出できる[12]

外部リンク編集

脚注編集

  1. ^ a b c Record of Dithianon 労働安全衛生研究所(IFA)英語版発行のGESTIS物質データベース
  2. ^ Eintrag zu Dithianon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.
  3. ^ Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure in Chem. Ber. 88 (1955) 1771–1777, doi:10.1002/cber.19550881129.
  4. ^ Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure in Chem. Ber. 90 (1957) 438–443, doi:10.1002/cber.19570900322.
  5. ^ Patent US2976296: Derivatives of 1,4-dithia-anthraquinone and-hydroquinone. Veröffentlicht am 21. März 1961, Erfinder: Ernst Jacobi, Horst Flemming, Albert Van Schoor, Siegmund Lust.‌
  6. ^ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, Vorschau ISBN 978-0-8155-1401-5
  7. ^ Ivan Halasz, Robert Dinnebier, Tiziana Chiodo, Heidi Saxell: Structures of four polymorphs of the pesticide dithianon solved from X-ray powder diffraction data. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Science. Band 68, Nr. 6, Dezember 2012, S. 661–666, doi:10.1107/s0108768112036191 (PDF).
  8. ^ EPA: Factsheet
  9. ^ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Vorschau).
  10. ^ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithianon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
  11. ^ Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3-540-41394-3, S. 132.
  12. ^ W. Sternik: Spektralphotometrische Bestimmung von Dithianon (2,3-Dicyano-1,4-dithio-anthrachinon) in Fungiciden. In: Fresenius’Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 238, Nr. 2, 1968, S. 138–138, doi:10.1007/bf00510635.