メインメニューを開く

テトラヒドロピラン

テトラヒドロピラン
テトラヒドロピランテトラヒドロピラン
IUPAC名オキサン
別名テトラヒドロピラン
分子式C5H10O
分子量86.13
CAS登録番号[142-68-7]
密度0.880 g/cm3,
融点-45 °C
沸点88 °C
SMILESC1CCCCO1

テトラヒドロピラン(Tetrahydropyran,THP)は、炭素5つと酸素1つの飽和六員環からなる有機化合物である。

テトラヒドロピラン環はピラノースの基本骨格となっている。

有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基アルコール保護基として用いられる[1][2]。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。

THP保護基

テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランへの水素化がある[3]

消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[4]

脚注編集

  1. ^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990年). “Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate”. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0334. ; Collective Volume, 7, pp. 334 
  2. ^ Arthur F. Kluge (1990年). “Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate”. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0160. ; Collective Volume, 7, pp. 160 
  3. ^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955年). “Tetrahydropyran”. Organic Syntheses. ; Collective Volume, 3, pp. 794 
  4. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

関連項目編集

出典編集