バニリルマンデル酸

バニリルマンデル酸(バニリルマンデルさん、vanillylmandelic acid、略称: VMA)は、人工バニラ香料の合成時の前駆体である[1]。また、カテコールアミンアドレナリンおよびノルアドレナリンの最終代謝産物である[2]。中間代謝物を介して生産される。

バニリルマンデル酸
識別情報
CAS登録番号 55-10-7 チェック
PubChem 1245
ChemSpider 1207 チェック
EC番号 201-701-6
MeSH Vanilmandelic+acid
ChEBI
6645
バイルシュタイン 2213227
特性
化学式 C9H10O5
モル質量 198.17 g mol−1
外観 白色粉末
融点

133 °C, 406 K, 271 °F

危険性
安全データシート(外部リンク) MSDS at Sigma Aldrich
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

化学合成編集

 
ノルアドレナリンの分解。バニリルマンデル酸は右上。[3]

1970年代以降、Rhodia社が2段階の人工バニラ合成の最初の工程で製造する[1]。具体的には、冷やした水酸化ナトリウム水溶液中で、グアヤコールグリオキシル酸縮合を引き起こすことで製造する。

生物学、医学編集

VMAは、ホモバニリン酸(HVA)、メタネフリンおよびノルメタネフリンを含む、他のカテコールアミン代謝物と共に尿中で発見された。

カテコールアミン産生腫瘍では,尿中VMA濃度が高値を示す[2]尿検査腫瘍マーカーとして確認されるが、バナナミカンコーヒー、バニラなどの摂取で濃度が高くなり偽陽性となる事がある。そのため検査前には、これらの摂取は制限する[2]

出典編集

  1. ^ a b Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). “An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)”. Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A 78A (3): 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024. http://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/78A/jresv78An3p411_A1b.pdf 2013年12月19日閲覧。. 
  2. ^ a b c バニリルマンデル酸, VMA (vanillylmandelic acid)(岡山大学)
  3. ^ Figure 11-4 in: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Rang & Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5