フィルベルトン: Filbertone)は5-メチル-2-ヘプテン-4-オンの通称で、ヘーゼルナッツの香りの主成分である [1]。香粧品用香料や、アメリカのGRASに適合した食品香料として利用される[2]。フィルベルトンはヘーゼルナッツ油に含まれることから、安価なヘーゼルナッツ油とオリーブオイルを混合した粗悪品を検出する手掛かりとなる[3][4]。天然に存在するものは鏡像異性体の混合物であるが、合成によるものはR体・S体を作り分けることができる[5][6]

フィルベルトン
Filbertone
識別情報
CAS登録番号 102322-83-8 チェック, 135910-94-0 (R) チェック, 122440-59-9 (S) チェック
PubChem 5362588
ChemSpider 4515100
特性
化学式 C8H14O
モル質量 126.2 g mol−1
匂い ヘーゼルナッツの香り
関連する物質
関連する異性体 メチルヘプテノン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

脚注

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  1. ^ Jauch, Johann; Schmalzing, Dieter; Schurig, Volker; Emberger, Roland; Hopp, Rudolf; Köpsel, Manfred; Silberzahn, Wilhelm; Werkhoff, Peter (1989). “Isolation, Synthesis, and Absolute Configuration of Filbertone - the Principal Flavor Component of the Hazelnut”. Angewandte Chemie International Edition in English 28 (8): 1022. doi:10.1002/anie.198910221. 
  2. ^ Zarbin, Paulo H.G.; Yonashiro, Massami; Perissini Jr, Waldir (1998). “An Alternative Route for the Synthesis of (E)-(+)-5(S)-Methylhept-2-en-4-one (Filbertone)”. Journal of the Brazilian Chemical Society 9 (6): 583. doi:10.1590/S0103-50531998000600011. 
  3. ^ Ruiz Del Castillo, María Luisa; Caja, María del Mar; Herraiz, Marta; Blanch, Gracia P. (1998). “Rapid Recognition of Olive Oil Adulterated with Hazelnut Oil by Direct Analysis of the Enantiomeric Composition of Filbertone”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 46 (12): 5128. doi:10.1021/jf9807014. 
  4. ^ Flores, Gema; Ruiz Del Castillo, Maria Luisa; Herraiz, Marta; Blanch, Gracia Patricia (2006). “Study of the adulteration of olive oil with hazelnut oil by on-line coupled high performance liquid chromatographic and gas chromatographic analysis of filbertone”. Food Chemistry 97 (4): 742. doi:10.1016/j.foodchem.2005.06.008. 
  5. ^ Ruiz Del Castillo, M. L.; Gómez Caballero, E.; Blanch, G. P.; Herraiz, M. (2002). “Enantiomeric composition of filbertone in hazelnuts and hazelnut oils from different geographical origins”. Journal of the American Oil Chemists' Society 79 (6): 589. doi:10.1007/s11746-002-0527-1. 
  6. ^ Güntert, Matthias; Emberger, Roland; Hopp, Rudolf; Köpsel, Manfred; Silberzahn, Wilhelm; Werkhoff, Peter (1991). “Chirospecific analysis in flavor and essential oil chemistry Part A. Filbertone ? The character impact compound of hazel-nuts”. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 192 (2): 108. doi:10.1007/BF01202621. 

外部リンク

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