フラボン: flavone)は有機化合物の一種で、フラバン誘導体の環状ケトン。狭義には化学式 C15H10O2分子量 222.24 g/mol の化合物、2,3-ジデヒドロフラバン-4-オン (2,3-didehydroflavan-4-one、右図) を指す。植物体内においてフラバノンからの脱水素によって生合成されると考えられている。

フラボン
{{{画像alt1}}}
フラボンの構造式
識別情報
CAS登録番号 525-82-6
日化辞番号 J53.111A
KEGG C10043
C15608
特性
化学式 C15H10O2
モル質量 222.24 g mol−1
外観 結晶
融点

99–100 ℃

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

広義には後述のフラボン類に属する誘導体をフラボンと称する。

フラボン類

編集

広義のフラボン(フラボン類)はフラボノイドのカテゴリのひとつである。フラボノイドの中でフラボン構造を基本骨格とし、さらに3位にヒドロキシ基 (OH) を持たないものがフラボンに分類される。

黄色~白色が特徴の植物色素であり、植物体を太陽の紫外線から守る役割をしている。自然界には主としてヒドロキシ化体あるいは配糖体として存在し、特にさまざまな植物からフラボンが見つかっている。野菜やハーブなどの食品にも多く含まれ、その抗酸化作用が注目を集めている。

フラボン骨格の3位が酸化されヒドロキシ基が入った誘導体はフラボノールとして区別される。また、アリール基が2位ではなく3位(カルボニル基のα位)に置換したものはイソフラボンと呼ばれる。2-3位の二重結合が水素化された構造のものはフラバノン、あるいはフラバノールに分類される。

代表的なフラボン

編集

フラボン一覧

編集
フラボンとその構造[1]
Name R3 R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6'
Primuletin –OH
クリシン –OH –OH
テクトクリシン英語版 –OH –OCH3
Primetin –OH –OH
アピゲニン –OH –OH –OH
アカセチン –OH –OH –OCH3
ゲンクワニン –OH –OCH3 –OH
Echioidinin –OH –OCH3 –OH
バイカレイン –OH –OH –OH
Oroxylon –OH –OCH3 –OH
Negletein –OH –OH –OCH3
ノルウォゴニン –OH –OH –OH
オウゴニン –OH –OH –OCH3
Geraldone –OH –OCH3 –OH
Tithonine –OCH3 –OH –OCH3
ルテオリン –OH –OH –OH –OH
6-Hydroxyluteolin –OH –OH –OH –OH –OH
クリソエリオール英語版 –OH –OH –OCH3 –OH
ジオスメチン –OH –OH –OH –OCH3
Pilloin –OH –OCH3 –OH –OCH3
Velutin –OH –OCH3 –OCH3 –OH
ノルアルトカルペチン英語版 –OH –OH –OH –OH
Artocarpetin –OH –OCH3 –OH –OH
スクテラレイン英語版 –OH –OH –OH –OH
ヒスピズリン英語版 –OH –OCH3 –OH –OH
Sorbifolin –OH –OH –OCH3 –OH
ペクトリナリゲニン英語版 –OH –OCH3 –OH –OCH3
Cirsimaritin –OH –OCH3 –OCH3 –OH
Mikanin –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
イソスクテラレイン英語版 –OH –OH –OH –OH
Zapotinin –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
ザポチン –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Cerrosillin –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Alnetin –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
トリセチン –OH –OH –OH –OH –OH
Tricin –OH –OH –OCH3 –OH –OCH3
Corymbosin –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
ネペチン –OH –OCH3 –OH –OH –OH
Pedalitin –OH –OH –OCH3 –OH –OH
Nodifloretin –OH –OH –OH –OCH3 –OH
Jaceosidin –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OH
Cirsiliol –OH –OCH3 –OCH3 –OH –OH
オイパチリン英語版 –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3
シルシリネオール英語版 –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Eupatorin –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
シネンセチン –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
ヒポレチン英語版 –OH –OH –OH –OH –OH
Onopordin –OH –OH –OCH3 –OH –OH
Wightin –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Nevadensin –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3
Xanthomicrol –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
タンゲレチン –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Serpyllin –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Sudachitin –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3 –OH
Acerosin –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OH –OCH3
Hymenoxin –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
Gardenin D –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH –OCH3
ノビレチン –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Scaposin –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Name R3 R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6'

脚注

編集

関連項目

編集