ベツリン
ベツリン(Betulin)は、天然に豊富に存在するトリテルペンである。カバノキ属の樹皮から単離される。シラカンバの樹皮の乾燥重量の30%に達する[2]。チャーガー[3]やレッドオルガーにも含まれる[4]。
| ベツリン | |
|---|---|
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Lup-20(29)-ene-3β,28-diol | |
別称 betulinol, betuline, betulol, betulinic alcohol, trochol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 473-98-3 
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| PubChem | 72326 |
| ChemSpider | 65272
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| EC番号 | 207-475-5 |
| KEGG | C08618
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| ChEMBL | CHEMBL23236
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| 特性 | |
| 化学式 | C30H50O2 |
| モル質量 | 442.72 g mol−1 |
| 外観 | 針状結晶の固体[1] |
| 融点 |
256 - 257 °C, 272 K, -175 °F |
| 水への溶解度 | 不溶[1] |
| 溶解度 | エタノール及びベンゼンにわずかに可溶; ジエチルエーテル、酢酸エチル及びベンジンに可溶[1] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
樹皮に白い色を与え、冬季に太陽で加熱されすぎるのを防いでいる。その結果、カバノキは、落葉樹で最も北まで存在しうる。アルコール基がカルボキシル基で置換されるとベツリン酸となり、ベツリン自体よりも生理活性が高くなる。
歴史 編集
化学 編集
生理活性 編集
臨床研究により、様々な腫瘍に対する効果が見られる。ベツリンは、特定の種類の腫瘍細胞にアポトーシスを起こさせ、またいくつかの種類の腫瘍細胞の成長を遅らせる[7]。
また、ベツリンは転写調節因子SREBPを阻害することも発見された。SREBPの阻害は、コレステロールと脂肪酸の生合成を減少させる。in vivoで、ベツリンは食物によって引き起こされる肥満を改善し、血清や組織中の脂質含量を減少させ、インスリン感受性を向上させる。さらに、アテローム斑の大きさを減少させて安定性を改善する[8]。
アメリカ州の先住民族は、レッドオルガーの樹皮をウルシかぶれ、虫刺症、皮膚の炎症等の治療に用いてきた。ブラックフット族は、レッドオルガーの樹皮の浸出液をリンパ系疾患や結核の治療に用いた[4]。
関連項目 編集
出典 編集
- ^ a b c Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). “3”. CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 340. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665
- ^ Green, Brian; Bentley, Michael D.; Chung, Bong Y.; Lynch, Nicholas G.; Jensen, Bruce L. (2007-12-01). “Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis” (英語). Journal of Chemical Education 84 (12). doi:10.1021/ed084p1985.
- ^ Gao, Yuan; Xu, Hongyu; Lu, Zhenming; Xu, Zhenghong (November 2009). “Quantitative determination of steroids in the fruiting bodies and submerged-cultured mycelia of Inonotus obliquus”. Se Pu = Chinese Journal of Chromatography 27 (6): 745-749. ISSN 1000-8713. PMID 20352924.
- ^ a b Gregory L., Tilford (1997). Edible and medicinal plants of the West. Missoula, Mont.: Mountain Press Pub. pp. 12. ISBN 9780878423590. LCCN 97-842. OCLC 36307825
- ^ Lowitz, J. T. (1788). “?ber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken”. Crell’s Chem. Ann. 1: 312?317.
- ^ Krol, Sylwia Katarzyna; Kie?bus, Micha?; Rivero-Muller, Adolfo; Stepulak, Andrzej (2015). “Comprehensive Review on Betulin as a Potent Anticancer Agent”. BioMed Research International 2015. doi:10.1155/2015/584189. PMC 4383233. PMID 25866796.
- ^ Alakurtti, Sami; Makela, Taru; Koskimies, Salme; Yli-Kauhaluoma, Jari (September 2006). “Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin”. European Journal of Pharmaceutical Sciences: Official Journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences 29 (1): 1?13. doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006. ISSN 0928-0987. PMID 16716572.
- ^ Tang, Jing-Jie; Li, Jia-Gui; Qi, Wei; Qiu, Wen-Wei; Li, Pei-Shan; Li, Bo-Liang; Song, Bao-Liang. “Inhibition of SREBP by a Small Molecule, Betulin, Improves Hyperlipidemia and Insulin Resistance and Reduces Atherosclerotic Plaques”. Cell Metabolism 13 (1): 44-56. doi:10.1016/j.cmet.2010.12.004. PMID 21195348.