ミリスチシン
ミリスチシン(Myristicin)は、フェニルプロペンの一種である。ナツメグの精油中に少量存在し、また更に量は少ないが、パセリやイノンド等にも含まれる。水に不溶だが、エタノールやアセトンに可溶である[1]。
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| 法的規制 |
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| 投与経路 | Oral |
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| CAS番号 |
607-91-0  |
| PubChem | CID: 4276 |
| ChemSpider |
4125 |
| KEGG |
C10480 |
| ChEMBL |
CHEMBL481044 |
| 別名 | 3-methoxy,4,5-methylenedioxy-allylbenzene |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C11H12O3 |
| 分子量 | 192.21 g/mol |
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利用 編集
ナツメグは、通常料理に使われる量以上を摂取すると向精神作用を持つ。また、生のナツメグは、ミリスチシン及びエレミシンのため、抗コリン性の症状を引き起こすことがあるとの報告がある[2][3][4]。また、ナツメグの中毒の症状は人によって異なるが、しばしば頭痛、吐き気、めまい、口内の乾燥、目の充血、記憶の混濁等を伴って、興奮状態や混乱状態になることが報告されている。さらに視覚の歪みや妄想観念等の幻覚誘発の作用もあることが報告されている。ナツメグの中毒では、最大の作用が表れるまでに摂取から数時間を要するとされている。この作用は数日間続く[5][6][7][8][9][10][11][12][13][14]。
薬理作用 編集
生のナツメグの質量の5-15%は精油成分であり、そのうち4%[15]-8.5%[2]がミリスチシンである。20gのナツメグは、平均で150mgのミリスチシンを含む。ある研究では、20gのナツメグから210mgのミリスチシン、70mgのエレミシン、39ｍgのサフロールが得られた[16][2]。
ナツメグの向精神作用の主要因はミリスチシンであると広く認められているが、生のナツメグと合成ミリスチシンの間には、作用の相違がみられる。また、ミリスチシンはナツメグの種子の主要構成成分ではなく、生のナツメグの作用を十分に説明することはできない[3]。
1997年の研究では、ミリスチシンはいくつかの化合物の毒性と代謝経路を変えるというデータが得られた[17]。1963年の研究では、ミリスチシンは、マウスやラットでモノアミン酸化酵素の弱い阻害剤として働くという予備的な証拠が得られ、この研究では、さらに直接的な証拠が必要であると結論づけられた[18]。ミリスチシンは天然の殺虫剤、ダニ駆除剤でもある。2005年の研究では、培養されたヒトの神経芽細胞腫で、神経毒の作用を持ちうることが示された[19]。
1963年、アレクサンダー・シュルギンは、ミリスチシンは肝臓でMMDAに代謝されると推測した[3]。この仮説はまだ確かめられていないが、類似化合物のアサロンやサフロールは、ヒトではアミノ基転移を起こさないことが示されている[20]。シュルギンは、アミノ基転移はin vitroでは見られたが、in vivoではまだ証明されていないと著書PiHKALの中で記している[16]。
反応 編集
ミリスチシンは、アルコール中で水酸化カリウムとともに加熱し、蒸留分を冷却して結晶化させると、イソミリスチシンの無色針状の結晶が生成する。
出典 編集
- ^ “Myristicin”. Carcinogens and Tumor Promoters. LKT Laboratories. 2011年8月8日閲覧。
- ^ a b c “The chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines”. Psychopharmacol Bull 4 (3): 13. (December 1967). PMID 5615546.
- ^ a b c Weil, Andrew (1966). “The Use of Nutmeg as a Psychotropic Agent”. Bulletin on Narcotics (UNODC) 1966 (4): 15?23.
- ^ “Acute nutmeg poisoning”. Eur J Emerg Med 11 (4): 240–1. (August 2004). PMID 15249817.
- ^ Burroughs, William (1957). “LETTER FROM A MASTER ADDICT TO DANGEROUS DRUGS”. Addiction 53 (2): 119–132. doi:10.1111/j.1360-0443.1957.tb05093.x. ISSN 0965-2140.
- ^ “Low cost, high risk: accidental nutmeg intoxication”. Emerg Med J 22 (3): 223–5. (March 2005). doi:10.1136/emj.2002.004168. PMC 1726685. PMID 15735280.
- ^ “Nutmeg intoxication”. J Accid Emerg Med 15 (4): 287–8. (July 1998). PMC 1343156. PMID 9681323.
- ^ “Chronic nutmeg psychosis”. J R Soc Med 86 (3): 179–80. (March 1993). PMC 1293919. PMID 8459391.
- ^ “Nutmeg--an unusual overdose”. Arch Emerg Med 3 (2): 154–5. (June 1986). PMC 1285340. PMID 3730084.
- ^ “Letter: Nutmeg poisoning”. Br Med J 1 (6001): 96. (January 1976). PMC 1638356. PMID 942686.
- ^ “Hallucinogenic effect of nutmeg”. Br Med J 1 (5698): 754. (March 1970). PMC 1699804. PMID 5440555.
- ^ “The use of nutmeg as a psychotrpic drug. Report of two cases”. J Natl Med Assoc 60 (4): 289–90. (July 1968). PMC 2611568. PMID 5661198.
- ^ “Note on Nutmeg-Poisoning”. Proc. R. Soc. Med. 2 (Ther Pharmacol Sect): 69–74. (1909). PMC 2046458. PMID 19974070.
- ^ “Nutmeg Poisoning”. Proc. R. Soc. Med. 1 (Ther Pharmacol Sect): 39–44. (1908). PMC 2045778. PMID 19973353.
- ^ “Description of components of nutmeg”. Nutmeg and Derivatives - Working paper FO-V4084. UN / FAO Forest Department. 2012年6月7日閲覧。
- ^ a b Stafford, P. G.; Bigwood, J. (1992). Psychedelics Encyclopedia. Berkeley CA: Ronin Publishing. p. 292. ISBN 0-914171-51-8
- ^ “Myristicin / CAS No. 607-91-0” (pdf). Summary of data for chemical selection. NIH - National Toxicology Program / CSWG (1997年). 2012年7月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年6月7日閲覧。
- ^ “Evidence of monoamine oxidase inhibition by myristicin and nutmeg”. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 112: 647–50. (March 1963). PMID 13994372.
- ^ “Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells”. Toxicol. Lett. 157 (1): 49–56. (May 2005). doi:10.1016/j.toxlet.2005.01.012. PMID 15795093.
- ^ “Bioanalytical investigation of asarone in connection with Acorus calamus oil intoxications”. J Anal Toxicol 33 (9): 604–9. (2009). PMID 20040135.