陰イオン界面活性剤

陰イオン界面活性剤（いんイオンかいめんかっせいざい、Anionic surfactant）または、アニオン界面活性剤は、陰イオン性の親水基を持つ界面活性剤。

構造・性質

親水基としてカルボン酸、スルホン酸、あるいはリン酸構造を持つものが多い。

洗浄力が強く、優れた起泡性を持つため石鹸や衣料用洗剤・シャンプー等に使われるが、乳化力は油への溶解性が低いため、非イオン界面活性剤に比べると劣る。

主な陰イオン界面活性剤

界面活性剤の一覧も参照。

• カルボン酸型 R−COO⁻M⁺

  対イオンがナトリウムやカリウムのものは石鹸として使用される。炭素数が12～18の脂肪酸が多い。

• ABS、LAS: R−C₆H₄−SO₃⁻Na⁺

  衣料用洗剤や工業用各種洗剤として使用される。以前はABSを使用していたが、河川の発泡問題による水質汚染を引き起こしたため、生分解性の良いLASに切り替えられた。

• スルホン酸型 R−SO₃⁻Na⁺
• 硫酸エステル型 R−O-SO₃⁻Na⁺
• リン酸エステル型 R−O-PO(OH)OM⁺

合成

アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム

合成にはフリーデル・クラフツ反応を用いる。 Rはアルキル基。

1. 付加

   R + C₆H₆ → R-C₆H₅

2. 求電子置換反応

   R-C₆H₅ + H₂SO₄ → R-C₆H₄-SO₃H + H₂O

3. 中和

   R-C₆H₄-SO₃H + NaOH → R-C₆H₄-SO₃Na + H₂O

石鹸

油脂鹸化法

牛脂、ヤシ油、オリーブ油などの天然油脂を水酸化ナトリウムを用いて鹸化する方法。

R-COOCH₂CH(OOC-R)CH₂OOC-R + 3 NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3 R-COO-Na

以前は炭酸ナトリウムを用いた方法で合成されていた。

2 R-COOCH₂CH(OOC-R)CH₂OOC-R + 3 Na₂CO₃ + 6 H₂O → 3 H₂CO₃ + 2 C₃H₅(OH)₃ + 6 R-COO-Na

脂肪酸塩

R-OH + SO₃→ R-O-SO₃H

R-O-SO₃H + NaOH → R-O-SO₃Na + H₂O

参考文献

• 「界面と界面活性剤−基礎から応用まで−」（日本油化学会、2004年）