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2-フロ酸

2-フロ酸（英語: 2-furoic acid）または、2-フランカルボン酸（英語: 2-furancarboxylic acid）は、フラン環にカルボキシ基が結合した有機化合物である。他のフラン類とともに、その名前はラテン語でふすま（糠）を意味するfurfurに由来する[2]。2-フロ酸は、保存料や香料として食品に広く使用され、甘く土臭い風味を与える[3]。

2-フロ酸
優先IUPAC名
Furan-2-carboxylic acid[1]
別称
  • 2-Furoic acid
  • Pyromucic acid
  • 2-Furancarboxylic acid
  • α-Furancarboxylic acid
  • α-Furoic acid
  • 2-Carboxyfuran
識別情報
CAS登録番号 88-14-2 チェック
PubChem 6919
ChemSpider 10251740 チェック
UNII P577F6494A チェック
KEGG C01546
ChEBI
バイルシュタイン 110149
Gmelin参照 3056
特性
化学式 C5H4O3
モル質量 112.08 g mol−1
外観 白色またはオフホワイト（ベージュ）の結晶性粉末
密度 0.55 g/cm3
融点

128 - 132 °C, 269 K, -78 °F

沸点

230 - 232 °C, 271 K, -156 °F

水への溶解度 冷水、温水によく溶ける、27.1 g/L
酸解離定数 pKa 3.12 at 25 °C
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性（低毒性）
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H315, H319, H335
Pフレーズ P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主な危険性 目、呼吸器系、皮膚に刺激性。
NFPA 704
1
2
0
関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

歴史

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この化合物は1780年にカール・ヴィルヘルム・シェーレによって初めて記述され、彼は粘液酸の乾留によってこの化合物を得た。このため、当初はピロ粘液酸として知られていた。これはフラン化合物の最初の合成として知られており、2番目は1821年のフルフラールである[4][5]。それにも関わらず、後のフラン類の命名規則を定めたのはフルフラールであった。

合成

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Nocardia corallinaによるフルフリルアルコール（R = CH2OH）またはフルフラール（R = CHO）の2-フロ酸への生物変換

2-フロ酸は、フルフリルアルコールまたはフルフラールの酸化によって合成できる。これは化学的にも生体触媒的にも達成できる。

現在の工業的製法は、NaOH水溶液中でのフルフラールのカニッツァーロ反応である。これは不均化反応であり、2-フロ酸とフルフリルアルコールの比率は1：1である（それぞれの収率は50％）[6]。どちらの化合物も商品価値があるため、経済的である。生体触媒的製法では、微生物のNocardia corallinaを用いる。これにより、より高い収率で2-フロ酸が生産される（2-フルフリルアルコールから98%、2-フルフラールから88%という高い収率で2-フロ酸を生産する[7]。しかし、商業化には至っていない。

利用

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ジロキサニドは2-フロ酸から誘導される抗アメーバ薬（英語版）で[8]、WHO必須医薬品モデル・リストに掲載されている[9]。

商業的には、2-フロ酸はフロ酸エステルの製造によく使われ、その一部は医薬品や殺虫剤となる[10]。

食品

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香料成分であり、1995年にアメリカ食品香料製造者協会（英語版） (FEMA) によって、一般に安全（GRAS）と認められた。2-フロ酸には、甘い、油っぽい、草のような、土のようなと表現される独特の匂いがある[3] 。

2-フロ酸は、多くの食品の滅菌とパスチャライズに役立つ。2-フルフラールからその場で生成する[11]。2-フロ酸はコーヒーの焙煎中にも生成する（最大205mg/kg）[12]。

光学的特性

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2-フロ酸の結晶は、200 - 2,000 nmの波長領域で高い透明性を示し、130℃まで安定で、一般に紫外、可視、赤外領域での吸収が低い[13]。光学的および誘電的研究において、2-フロ酸の結晶は、温度範囲＜318 Kでは常誘電体として、温度範囲＞318 Kでは強誘電体として作用する可能性がある[14]。

微生物代謝

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2-フロ酸は、シュードモナス・プチダ（Pseudomonas putida）にとって、唯一の炭素とエネルギーの供給源となる。この生物は好気的に化合物を分解する[15][16]。

危険性

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LD50は100 mg/kg (経口、ラット)である[17]

出典

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  1. ^ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 746. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ^ Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier. ISBN 0-444-52239-5 
  3. ^ a b Burdock, George (1996). "P–Z indexes". Encyclopedia of Food and Color Additives. Vol. 3. Bob Stern. p. 2359. ISBN 0-8493-9414-7。
  4. ^ J. W. Döbereiner (1832). “Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure [On the medical and chemical application and the profitable preparation of formic acid]” (ドイツ語). Annalen der Pharmacie 3 (2): 141–146. doi:10.1002/jlac.18320030206. https://zenodo.org/record/1426896.  From p. 141: "Ich verbinde mit diese Bitte noch die Bemerkung, … Bittermandelöl riechende Materie enthält, … " (I join to this request also the observation that the formic acid which is formed by the simultaneous reaction of sulfuric acid and manganese peroxide with sugar and which contains a volatile material that appears oily in an isolated condition and that smells like a mixture of cassia and bitter almond oil … )
  5. ^ John Stenhouse (1843). “On the Oils Produced by the Action of Sulphuric Acid upon Various Classes of Vegetables. [Abstract”]. Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London 5: 939–941. doi:10.1098/rspl.1843.0234. JSTOR 111080. https://zenodo.org/record/1432029. 
    • See also: Stenhouse, John (1850). “On the oils produced by the action of sulphuric acid upon various classes of vegetables”. Philosophical Transactions of the Royal Society of London 140: 467–480. doi:10.1098/rstl.1850.0024. 
  6. ^ Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; López Granados, M. (2016). “Furfural: a renewable and versatile platform molecule for the synthesis of chemicals and fuels”. Energy Environ. Sci. 9 (4): 1144–1189. doi:10.1039/C5EE02666K. hdl:10261/184700. ISSN 1754-5692. https://digital.csic.es/bitstream/10261/184700/1/Mariscal_Furfural-A%20renewable_versatile_2016_postprint.pdf. 
  7. ^ Pérez, Herminia (2009). “Microbial biocatalytic preparation of 2-furoic acid by oxidation of 2-furfuryl alcohol and 2-furanaldehyde with Nocardia corallina”. African Journal of Biotechnology 8 (10). 
  8. ^ Farthing, Michael JG (August 2006). “Treatment options for the eradication of intestinal protozoa”. Nature Clinical Practice Gastroenterology & Hepatology 3 (8): 436–445. doi:10.1038/ncpgasthep0557. PMID 16883348. 
  9. ^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. (2019). hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  10. ^ Zitt, Myron; Kosoglou, Teddy; Hubbell, James (2007). “Mometasone Furoate Nasal Spray: A Review of Safety and Systemic Effects”. Drug Safety 30 (4): 317–326. doi:10.2165/00002018-200730040-00004. PMID 17408308. 
  11. ^ Hucker, B.; Varelis, P. (2011). “Thermal decarboxylation of 2-furoic acid and its implication for the formation of furan in foods”. Food Chemistry 126 (3): 1512–1513. doi:10.1016/j.foodchem.2010.12.017. 
  12. ^ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Karpf, Franz; Mayer, Helmut K. (2021). “A novel UHPLC method for determining the degree of coffee roasting by analysis of furans”. Food Chemistry 341 (Pt 1): 128165. doi:10.1016/j.foodchem.2020.128165. PMID 33038777. 
  13. ^ Uma, B.; Das, S. Jerome; Krishnan, S.; Boaz, B. Milton (2011). “Growth, optical and thermal studies on organic nonlinear optical crystal: 2-Furoic acid”. Physica B: Condensed Matter 406 (14): 2834–2839. Bibcode: 2011PhyB..406.2834U. doi:10.1016/j.physb.2011.04.038. 
  14. ^ Uma, B.; Murugesan, K. Sakthi; Krishnan, S.; Das, S. Jerome; Boaz, B. Milton (2013). “Optical and dielectric studies on organic nonlinear optical 2-furoic acid single crystals”. Optik 124 (17): 2754–2757. Bibcode: 2013Optik.124.2754U. doi:10.1016/j.ijleo.2012.08.075. 
  15. ^ Limpricht, H. (1870). “Ueber das Tetraphenol C4H4O [On tetraphenol C4H4O]”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 3 (1): 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129. https://zenodo.org/record/1424994. 
  16. ^ KOENIG, KERSTIN (1988). “Molybdenum Involvement in Aerobic Degradation of 2-Furoic Acid by Pseudomonas putida Ful.”. Applied and Environmental Microbiology 55 (7): 1829–34. doi:10.1128/aem.55.7.1829-1834.1989. PMC 202958. PMID 16347977. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC202958/. 
  17. ^ H. E. Hoydonckx; W. M. Van Rhijn; W. Van Rhijn; D. E. De Vos; P. A. Jacobs (2005), "Furfural and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2。

参考文献

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