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4-カフェオイル-1,5-キニド (4-カフェオイルキナ-1,5-ラクトン or 4-CQL) はクロロゲン酸ラクトンの一種で、天然には焙煎したコーヒー豆から発見されている。

4-カフェオイル-1,5-キニド
4-Caffeoyl-1,5-quinide
識別情報
PubChem 102210472
ChemSpider 30776763
特性
化学式 C16H16O8
モル質量 336.29 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

焙煎工程で4-O-カフェオイルキナ酸をラクトン化することにより生じる[1]

4-O-カフェオイルキナ酸を加熱しラクトン化することにより、4-CQLが生じる

マウスを使った動物実験では、オピオイド拮抗作用が報告されている[2]

コーヒーの苦み成分編集

2006年、ミュンヘン工科大学のトマス・ホフマン(Thomas Hofmann[3])は、コーヒーの生豆を単独で加熱したときに生じる成分のうち、クロロゲン酸加熱生成物がコーヒーらしい苦味を持つ成分、コーヒー酸加熱生成物はエスプレッソにみられる苦味と渋みを持つことを突き止めた。さらに前者からクロロゲン酸ラクトン類(CQL)、後者からビニルカテコール・オリゴマー(VCO)の二つの物質群を発見した。いずれもしきい値は10~20mg/lで、通常のコーヒーにもカフェインレスコーヒー中にも閾値の40倍ほど含まれる。未加熱の生豆中には存在せず、焙煎により先ずCQLが増加する。中煎りを過ぎるとCQLは減少し、代わってVCOが増加する[4]

脚注編集

  1. ^ Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Blackwell Publishing Ltd. (2006). p. 275. 
  2. ^ de Paulis, Tomas; Commers, Patricia; Farah, Adriana; Zhao, Jiali; McDonald, Michael P.; Galici, Ruggero; Martin, Peter R. (2004). “4-Caffeoyl-1,5-quinide in roasted coffee inhibits [3Hnaloxone binding and reverses anti-nociceptive effects of morphine in mice”]. Psychopharmacology 176: 146–153. doi:10.1007/s00213-004-1876-9. PMID 15088081. http://vanderbilt.edu/ics/Files/QUINIDE_opioids.pdf 2013年5月29日閲覧。. 
  3. ^ Prof. Dr. Thomas Hofmann”. ミュンヘン工科大学. 2019年3月5日閲覧。
  4. ^ (旦部, pp. 131-133)

参考文献編集