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5-アジド-1-(ジアジドメチレンアミノ)-1H-テトラゾール

5-アジド-1-(ジアジドメチレンアミノ)-1H-テトラゾール[5]（5-Azido-1-(diazidomethyleneamino)-1H-tetrazole[6]）は分子式C2N14で表される複素環式化合物である。アジドアジドアジドという呼ばれ方もする[4]。極めて爆発性の高い物質である。

5-アジド-1-(ジアジドメチレンアミノ)-1H-テトラゾール
優先IUPAC名
2-(5-azidotetrazol-1-yl)-1,3-didiazoguanidine
別称
  • N-(5-アジド-1H-テトラゾール-1-イル)ジアジドメチレンアミン
  • 1-(ジアジドメチレンアミノ)-1H-テトラゾール-5-イルアザイド
  • 1,1-ジアジド-N-(5-アジド-1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)メタンイミン
識別情報
CAS登録番号 1306278-47-6[1] ×
PubChem 101796054
ChemSpider 30649737
特性
化学式 C2N14
モル質量 220.12 g mol−1
密度 1.723 g·cm−3[2]
融点

78 °C, 351 K, 172 °F

沸点

110 °Cで激しく爆発

溶解度 ジエチルエーテル、アセトン、炭化水素、塩化炭化水素に可溶[3]
構造
結晶構造 直方晶系
空間群 Pbcn
格子定数 (a, b, c) a = 18.1289 Å,b = 8.2128 Å,c = 11.4021 Å
熱化学
標準生成熱 ΔfHo 357 kcal·mol−1[4] (1495 kJ·mol−1)[2]
爆発性
衝撃感度 <0.25 J
摩擦感度 <1 N
危険性
主な危険性 will unpredictably and violently detonate-Part of the nitrogen highly energetic compounds family.
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成法 編集

5-アジド-1-(ジアジドメチレンアミノ)-1H-テトラゾールは、超純水でトリアミノグアニジニウムクロリドを亜硝酸ナトリウムでジアゾ化する事により製造された[7]。もう一つの合成法は、アセトン中のイソシアノゲンテトラブロミドとアジ化ナトリウム水溶液のメタセシス反応を利用するものである[3]。この反応では、まずC2N14の非環状な異性体であるビス(ジアジドメチレン)-ヒドラジン（通称：イソシアノゲンテトラアジド）が生成され、標準的な条件下ですぐに環化してテトラゾール環が形成される[8]。

 
ビス(ジアジドメチレン)-ヒドラジンの構造式

性質 編集

C2N14分子は3つのアジド基を持つ単環テトラゾールで、分子量は220.16g・mol-1である。1961年から知られているイソシアノゲンテトラアジドとの間で分子平衡をとっており、室温では環状テトラゾールの形（C2N14）に環化する[9]。

この化合物は、窒素原子が強い三重結合を持たない、高エネルギー窒素化合物の1つである。この構造は安定性が低い為、容易に爆発的に分解して窒素ガスを発生させる。

このテトラゾール爆薬の分解温度は124℃である。衝撃感度は0.25ジュール以下と非常に敏感である。接触またはレーザービーム照射により分解する[10]。誇張された主張もあるが[11]、C2N14は世界で最も感度の高い化合物ではなく、三ヨウ化窒素のようにもっと感度の高い接触爆発物（英語版）もある。

出典 編集

  1. ^ “Azidoazide azide” (英語). American Chemical Society (2020年8月17日). 2021年10月5日閲覧。
  2. ^ a b “Novel Energetic Materials based on 1,5-Diaminotetrazole and 3,5-Diamino-1H-1,2,4-triazole”. pp. 80–87. 2018年2月24日閲覧。
  3. ^ a b [1], "Isocyanogen tetraazide and its preparation", issued 1959-04-14 
  4. ^ a b “Things I Won't Work With: Azidoazide Azides, More Or Less”. Science Magazine. American Association for the Advancement of Science (2013年1月9日). 2018年2月24日閲覧。
  5. ^ “5-アジド-1-(ジアジドメチレンアミノ)-1H-テトラゾール | 化学物質情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター”. jglobal.jst.go.jp. 2021年10月4日閲覧。
  6. ^ PubChem. “5-Azido-1-(diazidomethyleneamino)-1H-tetrazole” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2021年10月4日閲覧。
  7. ^ Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26 April 2011). “C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition 50 (18): 4227–4229. doi:10.1002/anie.201100300. PMID 21472944. 
  8. ^ Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). “Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition 52 (12): 3499–3502. doi:10.1002/anie.201209170. ISSN 1521-3773. PMID 23404921. 
  9. ^ Banert, K., Richter, S; Schaarschmidt, D, Lang, H (2013). “Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition 12 (52): 3499–3502. doi:10.1002/anie.201209170. PMID 23404921. 
  10. ^ Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (2011-11-09). “New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry - an Asian Journal 7 (1): 214–224. doi:10.1002/asia.201100632. ISSN 1861-4728. PMID 22069147. 
  11. ^ Explosion&Fire (3 March 2019). Azidoazide azide. I make C2N14 in my shed - Ex&F.

外部リンク 編集

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