シクロペンタノン
シクロペンタノン（Cyclopentanone）は、化学式(CH2)4COで表される有機化合物である。環状ケトンの一つであり、揮発性をもつ無色液体である。
| シクロペンタノン[1] | |
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シクロペンタノン | |
別称 ケトシクロペンタン アジピンケトン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 120-92-3 
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| PubChem | 8452 |
| ChemSpider | 8141
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| UNII | 220W81TN3S
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| KEGG | C00557
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| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL18620
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| RTECS番号 | GY4725000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H8O |
| モル質量 | 84.12 g/mol |
| 外観 | 無色透明液体 |
| 匂い | ペパーミント様の香り |
| 密度 | 0.95 g/cm3, liquid |
| 融点 |
-58.2 °C, 215 K, -73 °F |
| 沸点 |
130.6 °C, 404 K, 267 °F |
| 水への溶解度 | わずかに混和 |
| 磁化率 | -51.63·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | Cyclopentanone |
| GHSピクトグラム |  
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| 引火点 | 26 °C (79 °F; 299 K) |
| 関連する物質 | |
| 関連するケトン | シクロヘキサノン 2-ペンタノン 3-ペンタノン |
| 関連物質 | シクロプロパン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
日本では消防法で定める第4類危険物 第2石油類に該当する。
合成法 編集
アジピン酸に水酸化バリウムを加えて加熱するとケトン化が起き、シクロペンタノンが生成する[2]。
- (CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2
利用 編集
シクロペンタノンは、ジャスミンから得られるジャスモン（英語版）に関連されるように、香料の前駆体となる。2-ヘプチルシクロペンタノンや、2-ペンチルシクロペンタノンなどが好例である[3]。また、獣医学において麻酔薬として利用されるシクロペントバルビタール（英語版）の前駆体であるように、シクロヘキサノンは有用な合成中間体である[4]。
シクロペンタノンは、充血除去薬のシクロペンタミン（英語版）や、農薬であるペンシクロン（英語版）、喘息の治療薬であるペンテチルシクラノン（英語版）の原料としても利用されている[4]。
脚注 編集
- ^ Merck Index, 11th Edition, 2748.
- ^ J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). "Cyclopentanone". Organic Syntheses (英語). 5: 37.; Collective Volume, vol. 1, p. 192.
- ^ Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.t11_t01
- ^ a b Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a15_077