チオアセトアミド
チオアセトアミド（Thioacetamide）は有機化合物である。この白色結晶性固体は、水溶液にして基質と反応させた後加水分解させるとその硫化物を生じるため、有機、無機合成において猛毒の硫化水素に代わってよく使われる。また、チオアミドの一つでもある。
| チオアセトアミド | |
|---|---|
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Thioacetamide | |
別称 acetothioamide, TAA, thioacetimidic acid, TA, TAM | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 62-55-5 
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| PubChem | 2723949 |
| ChemSpider | 2006126
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| UNII | 075T165X8M
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| EC番号 | 200-541-4 |
| 国連/北米番号 | 3077 |
| KEGG | C19302
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| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL38737
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| RTECS番号 | AC8925000 |
| バイルシュタイン | 506006 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H5NS |
| モル質量 | 75.13 g/mol |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 匂い | ややメルカプタンのような匂い |
| 密度 | 1.319 g/cm3[2] |
| 融点 |
115 °C, 388 K, 239 °F |
| 沸点 |
分解 |
| 水への溶解度 | よく溶ける |
| 磁化率 | -42.45·10−6 cm3/mol |
| 構造 | |
| 結晶構造 | 単斜晶系 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | MSDS |
| GHSピクトグラム |  
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H302, H315, H319, H350, H412 |
| Pフレーズ | P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338, P308+313, P321, P330, P332+313 |
| 主な危険性 | 悪臭、発癌性 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | アセトアミド、チオ酢酸 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
配位化学
編集チオアセトアミドは、古典的定性分析で使われる硫化水素の供給源である。よって、チオアセトアミド水溶液と多くの金属カチオンはそれぞれ対応する硫化物を作る。
- M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)
関連した沈殿は軟らかい3価のカチオン（As3+, Sb3+, Bi3+）と1価カチオン（Ag+, Cu+）で起こる。
合成
編集チオアセトアミドは次の式のようにアセトアミドと五硫化二リンから作られる[3]。
- CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4
構造
編集分子のC2NH2Sの部分は平面構造で、C-SとC-N間の距離は1.713 と 1.324 Åである。これは両方が多重結合（π共役系）であることを示している[2]。
安全性
編集チオアセトアミドの発癌性はグループ2Bである。
出典
編集- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 856. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ a b Trevor W. Hambley; David E. Hibbs; Peter Turner; Siân. T. Howard; Michael B. Hursthouse (2002). “Insights into Bonding and Hydrogen Bond Directionality in Thioacetamide from the Experimental Charge Distribution”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. (2): 235–239. doi:10.1039/B109353C.
- ^ Schwarz, G. (1945). "2,4-Dimethylthiazole". Organic Syntheses (英語). 25: 35.; Collective Volume, vol. 3, p. 332
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