ヨードトリメチルシラン

ヨードトリメチルシラン(Trimethylsilyl iodide)は、化学式(CH3)3SiIの有機ケイ素化合物である。室温では無色の揮発性液体である。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[1]

ヨードトリメチルシラン
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識別情報
CAS登録番号 16029-98-4
PubChem 85247
ChemSpider 76879
特性
化学式 C3H9ISi
モル質量 200.09 g mol−1
危険性
GHSピクトグラム GHS-pictogram-flamme.svgGHS-pictogram-acid.svg
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
EU分類 強い可燃性 F強い可燃性
腐食性 C腐食性
引火点 -31℃ (−24 °F; 242 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成編集

ヨードトリメチルシランは、ヘキサメチルジシランヨウ素による酸化開裂や、アセトニトリル中でのクロロトリメチルシランヨウ化ナトリウムとのハロゲン交換反応[2]、またはヘキサメチルジシロキサンヨウ化アルミニウムによる開裂によって生成する[2][3]

   
 
 

応用編集

ヨードトリメチルシランはアルコールトリメチルシリル基を導入するのに用いられる。

 

この反応は、ガスクロマトグラフィー分析に用いられ、得られたシリルエーテルは修飾のない物質よりも揮発性が大きくなる[4]

ただしトリメチルシリル化合物の生成には、安価なことからクロロトリメチルシランの方が好んで用いられる。

出典編集

  1. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  2. ^ a b Olah, G.; Narang, S.C. (1982). “Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent”. Tetrahedron 38 (15): 2225. doi:10.1016/0040-4020(82)87002-6. 
  3. ^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1988). "Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane: Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, 6, p. 353
  4. ^ http://www.chem.agilent.com/Library/applications/gcms59_opiates_urine.pdf