シクロペンタノンCyclopentanone)は、化学式(CH2)4COで表される有機化合物である。環状ケトンの一つであり、揮発性をもつ無色液体である。

シクロペンタノン[1]
識別情報
CAS登録番号 120-92-3 チェック
PubChem 8452
ChemSpider 8141 チェック
UNII 220W81TN3S チェック
KEGG C00557 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL18620 チェック
RTECS番号 GY4725000
特性
化学式 C5H8O
モル質量 84.12 g/mol
外観 無色透明液体
匂い ペパーミント様の香り
密度 0.95 g/cm3, liquid
融点

-58.2 °C, 215 K, -73 °F

沸点

130.6 °C, 404 K, 267 °F

への溶解度 わずかに混和
磁化率 -51.63·10−6 cm3/mol
危険性
安全データシート(外部リンク) Cyclopentanone
GHSピクトグラム 可燃性 急性毒性(低毒性)
引火点 26 °C (79 °F; 299 K)
関連する物質
関連するケトン シクロヘキサノン
2-ペンタノン
3-ペンタノン
関連物質 シクロプロパン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

日本では消防法で定める第4類危険物 第2石油類に該当する。

合成法

編集

アジピン酸水酸化バリウムを加えて加熱するとケトン化が起き、シクロペンタノンが生成する[2]

(CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2

利用

編集
 
シクロペントバルビタールの構造式

シクロペンタノンは、ジャスミンから得られるジャスモン英語版に関連されるように、香料前駆体となる。2-ヘプチルシクロペンタノンや、2-ペンチルシクロペンタノンなどが好例である[3]。また、獣医学において麻酔薬として利用されるシクロペントバルビタール英語版の前駆体であるように、シクロヘキサノンは有用な合成中間体である[4]

シクロペンタノンは、充血除去薬シクロペンタミン英語版や、農薬であるペンシクロン英語版、喘息の治療薬であるペンテチルシクラノン英語版の原料としても利用されている[4]

脚注

編集
  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2748.
  2. ^ J. F. Thorpe and G. A. R. Kon (1925). "Cyclopentanone". Organic Syntheses (英語). 5: 37.; Collective Volume, vol. 1, p. 192.
  3. ^ Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.t11_t01
  4. ^ a b Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a15_077