m-クレゾール
meta-クレゾール、または3-メチルフェノールは、化学式がCH3C6H4(OH)で表される有機化合物。無色透明で粘性のある液体で、様々な化合物の原料となる。フェノールの誘導体であり、異性体にp-クレゾールとo-クレゾールがある[1]。
m-クレゾール | |
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3-Methylphenol | |
別称 3-Hydroxytoluene | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 108-39-4 |
ChemSpider | 21105871 |
UNII | GGO4Y809LO |
EC番号 | 203-39-4 |
DrugBank | DB01776 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL298312 |
RTECS番号 | GO6125000 |
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特性 | |
化学式 | C7H8O |
モル質量 | 108.14 g/mol |
外観 | 無色透明または黄色がかった液体 |
密度 | 1.034 g/cm3, 液体 20 °C |
融点 |
11 °C, 284 K, 52 °F |
沸点 |
202.8 °C, 476 K, 397 °F |
水への溶解度 | 2.35 g/100 ml at 20 °C 5.8 g/100 ml at 100 °C |
エタノールへの溶解度 | 混和 |
ジエチルエーテルへの溶解度 | 混和 |
屈折率 (nD) | 1.5398 |
粘度 | 184.23 cP at 20 °C |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
主な危険性 | May cause serious burns. Very destructive of mucous membranes. Harmful if inhaled. Toxic in contact with the skin or if swallowed. |
NFPA 704 | |
Rフレーズ | R20 R24 R25 R34 |
Sフレーズ | S36 S37 S39 S45 |
引火点 | 86 °C |
関連する物質 | |
関連するフェノール | o-クレゾール, p-クレゾール, フェノール |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
合成
編集他の多くの化合物と同様に、伝統的にコールタールから得られる。コールタールには数パーセントのフェノールとクレゾールの異性体が含まれる。クメン-クレゾール法では、フェノールはプロピレンでアルキル化されクメンの異性体を与える。これはクメン法に似た酸化的脱アルキル化(ホック転位)ができる[1]。
用途
編集農薬殺虫剤のフェニトロチオンとフェンチオンおよび殺菌剤のアミルメタクレゾールの原料である。メチル化させた2,3,6-トリメチルフェノールはビタミンEの前駆体である[1]。
導電性高分子のポリアニリンの溶媒およびドーパントとしても使われる。
天然での存在
編集出典
編集- ^ a b c Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_025
- ^ Some chemical constituents of the secretion from the temporal gland of the African elephant (Loxodonta africana). Jack Adams, Alexander Garcia and Christopher S. Foote, Journal Of Chemical Ecology, 1978, Volume 4, Number 1, 17-25, doi:10.1007/BF00988256
関連項目
編集外部リンク
編集- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards cdc.gov
- Chemical and physical properties chemicalbook.com
- Metacresol as a biocide pesticideinfo.org