キノリン
キノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。
キノリン[1] | |
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別称
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識別情報 | |
3D model (JSmol)
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バイルシュタイン | 107477 |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.865 |
EC番号 |
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Gmelin参照 | 27201 |
KEGG | |
MeSH | Quinolines |
PubChem CID
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RTECS number |
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UNII | |
国連/北米番号 | 2656 |
CompTox Dashboard (EPA)
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特性 | |
化学式 | C9H7N |
モル質量 | 129.16 g/mol |
外観 | 無色の油状液体 |
密度 | 1.093 g/mL |
融点 |
−15℃ |
沸点 |
237℃ |
水への溶解度 | わずかに溶ける |
溶解度 | アルコール、エーテル、二硫化炭素に溶ける |
酸解離定数 pKa | 4.85 (共役酸)[3] |
磁化率 | −86.0·10−6 cm3/mol |
熱化学 | |
標準生成熱 ΔfH |
174.9 kJ·mol−1 |
危険性 | |
GHS表示: | |
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Danger | |
H302, H312, H315, H319, H341, H350, H411 | |
P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P322 | |
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド) | |
引火点 | 101 °C (214 °F; 374 K) |
400 °C (752 °F; 673 K) | |
致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50
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331 mg/kg |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。
キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。
キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。
毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[4]。
存在と合成法
編集キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF.ルンゲによる最初の抽出が行われた。
キノリンは以下に示す手法で合成できる。
- Combes 合成
- アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。
- Conrad-Limpach 合成
- アニリンとβ-ケトエステルを用いる。
- Doebner-Miller 反応
- アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。
- Friedländer 合成
- 2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。
- Skraup 合成
- ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる[6]。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。
- Povarov 合成
- アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。
- Camps 合成
- o-(アシルアミノ)アセトフェノンを塩基により環化させる。
- Knorr 合成
- β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。
- Gould-Jacobs 反応
- アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。
参考文献
編集- ^ “QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)”. Chemicalland21.com. 2012年6月14日閲覧。
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 4, 211. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "The name ‘quinoline’ is a retained name that is preferred to the alternative systematic fusion names ‘1-benzopyridine’ or ‘benzo[b]pyridine’."
- ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ^ 毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第2条第22号の4 - e-Gov法令検索
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Clarke, H. T.; Davis, A. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). オンライン版