キノリン
| キノリン | |
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| 一般情報 | |
| IUPAC名 | キノリン（許容慣用名） ベンゾ[b]ピリジン（系統名） |
| 別名 | 1-アザナフタレン、1-ベンズアジン |
| 分子式 | C9H7N |
| 分子量 | 129.16 |
| 形状 | 無色油状 |
| CAS登録番号 | [91-22-5] |
| SMILES | C1(N=CC=C2)=C2C=CC=C1 |
| 性質 | |
| 密度と相 | 1.09 g/cm3, |
| 融点 | -15 °C |
| 沸点 | 238 °C |
| pKb | 9.5 |
| 屈折率 | 1.62683 (20℃) |
キノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。
水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。
キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。
キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。
毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[1]。
存在と合成法編集
キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF.ルンゲによる最初の抽出が行われた。
キノリンは以下に示す手法で合成できる。
- Combes 合成
- アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。
- Conrad-Limpach 合成
- アニリンとβ-ケトエステルを用いる。
- Doebner-Miller 反応
- アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。
- Friedländer 合成
- 2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。
- Skraup 合成
- ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる[3]。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。
- Povarov 合成
- アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。
- Camps 合成
- o-（アシルアミノ）アセトフェノンを塩基により環化させる。
- Knorr 合成
- β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。
- Gould-Jacobs 反応
- アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。
