キノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン1-ベンズアジンベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。

キノリン[1]
Quinoline molecule Quinoline molecule
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 107477
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.865 ウィキデータを編集
EC番号
  • 202-051-6
Gmelin参照 27201
KEGG
MeSH Quinolines
RTECS number
  • VA9275000
UNII
国連/北米番号 2656
特性
化学式 C9H7N
モル質量 129.16 g/mol
外観 無色の油状液体
密度 1.093 g/mL
融点

−15℃

沸点

237℃

への溶解度 わずかに溶ける
溶解度 アルコール、エーテル、二硫化炭素に溶ける
酸解離定数 pKa 4.85 (共役酸)[3]
磁化率 −86.0·10−6 cm3/mol
熱化学
標準生成熱 ΔfHo 174.9 kJ·mol−1
危険性
GHS表示:
急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性水生環境への有害性
Danger
H302, H312, H315, H319, H341, H350, H411
P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P322
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
引火点 101 °C (214 °F; 374 K)
400 °C (752 °F; 673 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
331 mg/kg
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。

キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。

キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。

毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[4]

消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する[5]

存在と合成法

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キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF.ルンゲによる最初の抽出が行われた。

キノリンは以下に示す手法で合成できる。

Combes 合成
アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。
 
Conrad-Limpach 合成
アニリンとβ-ケトエステルを用いる。
 
Doebner-Miller 反応
アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。
 
Friedländer 合成
2-アミノベンズアルデヒドアセトアルデヒドを用いる。
 
Skraup 合成
ニトロベンゼン硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる[6]。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。
 
Povarov 合成
アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。
Camps 合成
o-(アシルアミノ)アセトフェノンを塩基により環化させる。
 
Knorr 合成
β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。
Gould-Jacobs 反応
アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。

参考文献

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  1. ^ QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)”. Chemicalland21.com. 2012年6月14日閲覧。
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 4, 211. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "The name ‘quinoline’ is a retained name that is preferred to the alternative systematic fusion names ‘1-benzopyridine’ or ‘benzo[b]pyridine’." 
  3. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  4. ^ 毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第2条第22号の4 - e-Gov法令検索
  5. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  6. ^ Clarke, H. T.; Davis, A. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). オンライン版

関連項目

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