1-クロロプロパン

有機塩素化合物

1-クロロプロパンハロゲン化アルキルの一種で、化学式C3H7Clで表される無色の可燃性液体である。n-プロピルクロリドとも称する。塩化亜鉛触媒として、1-プロパノール三塩化リンに反応させることで得られる[3]

1-クロロプロパン
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識別情報
CAS登録番号 540-54-5 チェック
PubChem 10899
ChemSpider 10437 チェック
UNII TUV7462NWK チェック
EC番号 208-749-7
国連/北米番号 1278
ChEMBL CHEMBL15697 チェック
特性
化学式 C3H7Cl
モル質量 78.54 g mol−1
外観 無色の液体
匂い クロロホルム臭[1]
密度 0.890
融点

-122.8 °C, 150 K, -189 °F

沸点

46.7 °C, 320 K, 116 °F

への溶解度 2.72g/L, 25℃
有機溶媒への溶解度 アルコールエーテルに混和[1]
屈折率 (nD) 1.3886
粘度 4.416 cP at 0 °C
3.589 cP at 20 °C
危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
GHSピクトグラム 可燃性急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H225, H302, H312, H332
Pフレーズ P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353
主な危険性 可燃性の高い液体で、蒸気は引火性がある。飲み込んだり吸引したら有害で、皮膚からの吸収でも有害な場合がある。中枢神経に影響を及ぼす。皮膚、眼、気道に対し刺激性がある。
NFPA 704
3
2
0
引火点 −18 °C (0 °F; 255 K)
発火点 520℃[2]
爆発限界 2.5 - 11 %[2]
関連する物質
関連するハロゲン化アルキル クロロエタン
2-クロロプロパン
tert-ブチルクロリド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製造

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プロパン塩素化することにより、1-クロロプロパンが得られる。この時の温度によっては、異性体の2-クロロプロパンも多く生じる.[4]三塩化リン五塩化リン、または塩化チオニル1-プロパノールに反応させることによっても生成する[5]

性質

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揮発性の高い無色の液体で、クロロホルムのような特異臭がある。多くのハロゲン化アルキルと異なり、水より密度が低い特徴を持つ。

用途

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フリーデル・クラフツ反応や、グリニャール試薬有機金属化合物製造時のアルキル化剤として使用される[6]プロピルアミン麻酔薬駆虫薬反応中間体発泡剤としての用途もある[1]

脚注

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  1. ^ a b c 1-クロロプロパン”. 安全データシート(厚生労働省 職場のあんぜんサイト) (2009年3月30日). 2022年2月12日閲覧。
  2. ^ a b 1-クロロプロパン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2022年2月12日閲覧。
  3. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 7635
  4. ^ Chemgapedia: Chlorierung höherer Alkane.
  5. ^ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.
  6. ^ Record of 1-Chlorpropan 労働安全衛生研究所(IFA)英語版発行のGESTIS物質データベース